Спасибо за этот материал. Будем с ним работать.

Теперь нам тоже придется мучиться.

От одного и того же глагола могут быть образованы как формы причастий, так и отглагольные прилагательные. Если для образования причастий и прилагательных используются разные по звуковому (буквенному) составу суффиксы, различить их несложно: от глагола гореть с помощью суффикса -ящ- образуется причастие горящий, а с помощью суффикса -юч- – прилагательное горючий. Если же и причастия, и прилагательные образуются с помощью суффиксов, имеющих одинаковый звуковой (буквенный) состав (например, -енн- или -им-), различить их труднее.

Однако различия между причастиями и прилагательными есть и в этом случае.

1. Причастия обозначают временный признак предмета, связанный с его участием (активным или пассивным) в действии, а прилагательные обозначают постоянный признак предмета (например, ‘возникший в результате осуществления действия’, ‘способный участвовать в действии’), ср.:

Она была воспитана в строгих правилах (=Ее воспитали в строгих правилах) – причастие;

Она была воспитанна, образованна (=Она была воспитанная, образованная) – прилагательное.

2. Слово в полной форме с суффиксом -н-(-нн-), -ен-(-енн)- является отглагольным прилагательным, если оно образовано от глагола несов. вида и не имеет зависимых слов, и является причастием, если образовано от глагола сов. вида и/или имеет зависимые слова, ср.:

некошеные луга (прилагательное),

не кошенные косой луга (причастие, т. к. есть зависимое слово),

скошенные луга (причастие, т. к. сов. вида).

3. Поскольку страдательные причастия настоящего времени могут быть только у переходных глаголов несов. вида, слова с суффиксами -им-, -ем- являются прилагательными, если они образованы от глагола сов. вида или непереходного глагола:

непромокаемые сапоги (прилагательное, т. к. глагол промокать в значении ‘пропускать воду’ непереходный),

непобедимая армия (прилагательное, т. к. глагол победить сов. вида).

См.: http://www.gramota.ru/book/litnevskaya.php?part4.htm#i7

Вы правы, возможны два варианта в зависимости от смысла. На сколько означает 'на какую сумму', а насколько – это экспрессивное 'как', 'в какой мере'.

Написание через дефис корректно.

Однако в начале предложения является союзом и не требует постановки знаков препинания. В приведенном Вами примере слова в соответствии с выпиской ЕГРП могут выделяться запятыми с двух сторон.

Согласование в муж. роде корректно.

Нет, нормы никто не менял. Дело в том, что правило, на которое Вы ссылаетесь, входит в школьный минимум. За страницами учебников остается такая часть правила (приводим формулировку Д. Э. Розенталя).

Тире в этом случае ставится:

1) при логическом подчеркивании: Я — страница твоему перу. Всё приму. Я белая страница. Я — хранитель твоему добру… (Цв.);

2) при противопоставлении: Я — фабрикант, ты — судовладелец (М. Г.); Она — сплошной клубок не рвов, а он — воплощение олимпийского спокойствия;

3) при структурном параллелизме предложений или частей предложения: Без тебя я — звезда без света. Без тебя я — творец без мира (Бр.); Мы — люди беспокойные, ибо мы — в ответе за планету, Двое людей, он и она, шли рядом: он — молодой человек в тёмном костюме, она — молодая, очень хорошенькая девушка в цветастом платье.

Прекрасная идея! Правила орфографии и пунктуации не идеальны, но есть и хорошая новость: они за последние два-три столетия существенно улучшились (как раз благодаря названным Вами ученым-лингвистам). 

Однако знаки препинания - это инструменты письменной речи. Они помогают точнее воспроизвести речь звучащую (паузы, интонации, логическое членение и т. д.). А вот "дважды два" - не инструмент. Согласны? В хозяйстве разные инструменты нужны, и разные возможности их использования. Так и с запятыми: есть разные возможности (иногда один инструмент можно заменить другим, отвертку - шуруповертом), есть гибкие правила использования. 

Сравните с нотной записью: одну и ту же мелодию можно записать чуть по-разному.

Как правило, такая рубрикация не допускается.