Да, запятую надо поставить: Пою, пока пеку.

Вводные слова с одной стороны обособляются. Слова до тех пор в этом предложении лишние. Верно: Возможность не беспокоиться о хлебе насущном переводит человека на новый уровень жизни, которая становится, с одной стороны, более комфортной и приятной, а с другой – переполненной стрессом, ведь вероятность потерять значительную часть своего капитала давит на психику каждого инвестора, пока он в игре.

Анастасия, о таких словах, как мама и папа, нельзя говорить, что они являются достоянием какого-то одного языка, из которого потом могли прийти в другой. Эти слова, образованные взрослыми путем вычленения каких-то сочетаний звуков, похожих на слоги, из детского лепета, относятся к древнейшему пласту лексики любого языка. Возникли они, по-видимому, даже не в праиндоевропейском языке (общем предке всех славянских, германских, романских и др. языков), а в праностратическом языке – гипотетическом предке большинства языков Европы, Азии и Африки. Фактически словам мама и папа много тысяч лет, они появились задолго до того, как Япония стала Японией, Китай – Китаем, а Россия – Россией.

Замечание редактора, на наш взгляд, необоснованно. Постскриптум – это приписка в письме после подписи (такое определение – в «Толковом словаре иноязычных слов» Л. П. Крысина). После постскриптума вторая подпись не ставится. Вот пример концовки письма, приведенный в пособии А. Акишиной, Н. Формановской «Этикет русского письма» (М.: Русский язык, 1986):

Целую.
Всегда твоя Валя
P.S.  Совсем забыла написать, что вчера встретила Олега. Он передавал тебе большой привет. Еще раз крепко целую.

А вот концовка письма А. П. Чехова М. М. Чехову от 25.08.1877 (Чехов А. П. Полное собрание сочинений и писем: В 30 т. Письма: В 12 т. / АН СССР. Ин-т мировой лит. им. А. М. Горького – М.: Наука, 1974–1983. Т. 1. Письма, 1875—1886. – М.: Наука, 1974. С. 26):

Кланяйся Грише и Лизе. (А если другая сестра в Москве, то и ей.) Прощай, будь здоров и богат, твой брат

А. Чехов.

Если будут деньги, то на Рождество увидимся.

Вы правы в том, что кавычки употреблены неудачно. Если их и ставить, то закрыть нужно после фамилии. Однако при употреблении названия не в юридических документах в форме школа № 2129 имени Героя Советского Союза П.И. Романова кавычки не нужны вообще. 

Ответ департамента образования тоже верен: нормы употребления кавычек не устанавливаются законодательно. Как записали название в уставе, так и будет оно воспроизводиться во всех документах. Чтобы изменить название, нужно произвести сложные юридические действия, на это нужна добрая воля руководителя организации и его руководства. Изменение даже только кавычек в названии влечет за собой множество юридических проблем, поэтому обычно названия сохраняют в том виде, в котором они уже закреплены.

Не может похвастать ― общеупотребительное, стилистически нейтральное выражение. Оно широко употребляется в письменной речи, особенно в публицистике. Пожалуй, его не следует использовать в научных и официально-деловых текстах, но в большинстве других случаев это выражение уместно.