В этом предложении запятая перед союзом и не нужна, так как он соединяет однородные сказуемые.

На картине Остроухова «Золотая осень»... Предлог на используется, когда речь идет о содержании или изображении на картине как живописном произведении. Предлог в употребляется, когда слово картина обозначает кинематографическое произведение.

Да, корректно в кавычках: Простое «привет» может изменить чей-то день... Кавычки выполняют здесь две смежные функции: 1) указывают, что имеется в виду само слово привет; 2) оправдывают синтаксическую несогласованность: прилагательное среднего рода простое относится к слову привет, т. к. имеется в виду пропущенное слово слово.

В таких случаях принято шрифтовое выделение вопросов, без использования кавычек и прописных букв: ...мы можем спросить «дом (кого?) дяди», а также по смыслу задать вопрос чей?

Если вторая часть здесь имеет значение причины, обоснования, то по общему правилу перед ней ставится двоеточие. Однако тире здесь допустимо и широко представлено в практике письма.

Слово задолженный (как и задолжанный) не зафиксировано нормативными словарями современного русского языка. Нормативно определение одолженный (от одолжить).

Впрочем, причастие задолжанный встречается в окказиональном употреблении, например: Если ты коварный обольститель моей невинности не отдашь задолжанные мною на мелочную лавочку деньги, которые по неопытности сердечной для тебя, скверная рожа, то я в полицию [Н. В. Гоголь Женитьба. Ранняя редакция].

Примеры употребления слова восток ‘сторона света’ в форме множественного числа единичны, см., например, несколько контекстов, зафиксированных в поэтическом подкорпусе Национального корпуса русского языка.

Такого требования к однородным инфинитивам, входящим в составное глагольное сказуемое, нет. При этом наличие общего зависимого слова при глаголах с разным управлением является ошибкой.

В такой формулировке — да.

Можно играть с куклой (но чаще говорят "играть в куклы") и с машиной. Этого "правила" из детского сада в словарях и грамматиках нет.