Пробел перед двоеточием или точкой с запятой в библиографическом описании сигнализирует о том, что перед нами не обычный грамматический знак препинания, а знак предписанной пунктуации, см. наш ответ № 323170.

Вы правы, двоеточие в этом случае представляет собой предписанный знак пунктуации, по ГОСТу перед ним ставится пробел. Ответ № 327432 исправлен.

Контекст указывает, что логическое ударение приходится на сказуемое краснел (оно входит в ряд однородных сказуемых), поэтому оборот с предлогом несмотря на приобретает значение попутного замечания и обособляется.

Слово окрестность делится на морфемы так: окрест-н-ость-Ø. Наречие окрьстъ или окрьсть ‘около, вокруг, кругом’ зафиксировано в древнейших славянских текстах, где оно представляет собой префиксальное образование от заимствованного существительного крьстъ ‘орудие казни’, ‘христианский символ’. Н. М. Шанский предлагал толковать этимологическое значение слова окрест как ‘местность вокруг креста’. Значение ‘фигура из двух линий’ у слова крьстъ в древнерусском языке фиксируется позднее — с конца XIII века.

В предложении действительно не следует ставить два тире на разных основаниях. Можно использовать запятую на месте первого тире, а можно использовать союз или на месте второго тире.

Мы уже отвечали на этот вопрос. См. ответ № 314985.

Заметим, однако, что в последней версии «Большого толкового словаря русского языка» С. А. Кузнецова слово роспись в значении 'собственноручная надпись на документе, удостоверяющая ознакомление с его содержанием, скреплённая подписью (2 зн.)' лишилось пометы разг. Иначе говоря, автор этого словаря считает нормативными употребления типа Посмотрите, это ваша р.? На документе не хватает чьей-л. росписи.

Подчеркнем, что такова точка зрения конкретного (хотя и весьма авторитетного) лингвиста.

Вы правы: такое употребление нарушает правила оформления перечней.

При выборе написания следует ориентироваться именно на орфографический словарь. В цитату также необходимо внести коррективы.

Вводная конструкция с другой стороны вполне может употребляться самостоятельно — для приведения точки зрения, факта, обстоятельства, которые противоречат или противопоставляются тому, что сказано ранее. Например: Основоположником этого учения является Н. А. Морозов. Многое, о чем пойдет речь ниже, фактически идет от него. Но в своем критическом разборе мы, как правило, не будем специально выделять вклад Н. А. Морозова, исходя из того, что на нынешнем этапе А. Т. Ф. равно ответствен как за выдвинутые им самим положения, так и за те, где он солидаризировался с Н. А. Морозовым. С другой стороны, мы будем ниже во многих случаях говорить именно об А. Т. Ф., даже если цитируется совместная работа, поскольку основная ответственность за концепцию в целом (выраженную во многих книгах) и за используемые методы лежит именно на нем [А. А. Зализняк. Лингвистика по А. Т. Фоменко // «Вопросы языкознания», 2000].

Корректно дефисное написание: виш-лист.