Прежде всего обратим внимание, что знак препинания, о котором Вы спрашиваете, называется тире (дефис — это другой знак, и он относится к сфере орфографии). Что касается постановки тире в приведенном примере, то оно здесь действительно нужно, и действительно потому, что в частях предложения пропущены сказуемые. Обратите внимание, что последнее числительное нужно записать с наращением (при нем нет слова год): ...история, рассказанная Антоном Павловичем Чеховым, — в 1889 году, а торжество, описанное Михаилом Михайловичем Зощенко, — в 1933-м.

Строго говоря, прилагательное старинный связано с представлениями о старине, а значит, можно согласиться с Вашими доводами. Впрочем, не исключено, что в чьей-то речи выражение старинный фильм может оказаться вполне уместным обозначением очень старого — по меркам киноиндустрии — фильма.

Ошибки нет. Согласно «Грамматическому словарю русского языка» А. А. Зализняка, оракул в значении 'прорицатель'  – одушевленное существительное, т. е. винительный падеж совпадает с родительным: посетить оракула (прорицателя). В значениях же 'прорицание; храм, где оно дается; гадательная книга' оракул – неодушевленное существительное, т. е. винительный падеж совпадает с именительным: посетить оракул (храм, святилище).

Да, здесь следует заменить местоимение, и этого будет достаточно: ...Взяли сыновья по венику и сломали их.

Это предложение построено некорректно вне зависимости от того, слитно писать небольшая или раздельно. Союз а используется для противопоставления (и не равен по значению союзу но). При этом слова большой и интересный не могут противопоставляться друг другу.

Нужно поставить либо два тире, либо две запятые.

Такую фамилию нужно склонять.

Словарной фиксации нет. Рекомендуем писать либо Wi-Fi (и не склонять), либо, в неофициальных и публицистических текстах, вайфай (и склонять).

В этом случае для большой буквы нет оснований.