1. Лучше: наградить почетными грамотами следующих студентов... (если имеется в виду, что каждому студенту будет вручена грамота).

2. Да, конечно, такую фамилию также нужно склонять.

Ответ, на который Вы ссылаетесь, очень старый. Вероятно, раньше написание с прописной буквы преобладало. Мотивировано оно могло быть влиянием английской орфографии, аналогией с почетными званиями Герой Российской Федерации, Герой Советского Союза, Герой Социалистического Труда, стремлением подчеркнуть особое употребление слова человек. Сейчас сочетание человек года хорошо известно как звание и поэтому часто пишется по правилу — со строчной буквы.

Вот что написано о подобных ошибочных конструкциях в справочнике Ю. А. Бельчикова «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012):

Приведенные ошибочные конструкции, построенные по образцу тех, что характерны для французского языка (их называют галлицизмы), встречаются в художественной прозе XIX века, напр.: Проезжая на возвратном пути в первый раз весною знакомую березовую рощу, у меня снова закружилась голова и заболело сердце от смутного сладкого ожидания (И. С. Тургенев). В этом предложении деепричастие и личные глаголы (сказуемые) соотносятся с разными производителями действия: проезжая = я проезжал, закружилась голова, заболело сердце.

В современном русском языке такие конструкции не соответствуют норме.

Да, в этом предложении тире нужно, так как сказуемое выражено числительными.

Образование форм одного и того же слова от разных основ называют супплетивизмом (от латинского suppletivus 'дополняющий'). Супплетивные формы не такая уж и редкость в языке, они могут быть не только у существительных в ед. и мн. числе, но и у слов других частей речи в других грамматических категориях: я – меня; иду – шел; плохой – хуже; мало – меньше.

Возможны варианты пунктуации: Уже более двух лет прошло, с тех пор как я покинул этот город и Уже более двух лет прошло с тех пор, как я покинул этот город. В данном случае место запятой зависит от того, где автор хочет поставить логическое ударение. Подробнее о пунктуации в предложениях с составными подчинительными союзами читайте в «Справочнике по пунктуации».

Правильно: на круги своя. В этом фразеологическом выражении (восходящем к Библии) сохраняется устаревшая форма мн. числа слова свой – своя (= совр. рус. свои) и устаревшее ударение круги (совр. рус. круги). В соответствующем месте Библии имеется в виду ветер, дующий сначала на юг, потом на север и затем вновь возвращающийся на то место, с которого он начинал дуть.

Согласно МАСу накоротке – (разг.) 1. На близком расстоянии, с близкого расстояния. Какое счастье, что нет ветра и зверь может почуять человека лишь накоротке, когда поздно спасаться! (Арамилев, Теплые ключи.) – Ручными гранатами действуют. Значит... – Значит, накоротке... – Метров тридцать-сорок. (Вершигора, Люди с чистой совестью.) 2. На короткое время, ненадолго. Несколько дней сряду стояла переменная погода, солнце показывалось накоротке. (Салтыков-Щедрин, За рубежом.)

Фамилия Вашего знакомого должна склоняться. Законы русской грамматики предписывают склонять все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих). Качество согласного (взрывной, шипящий, сонорный), происхождение фамилии, место ударения в фамилии – все это в данном случае не имеет значения (эти факторы имели бы значение, если бы фамилия оканчивалась на гласный звук). Правильно: Малышу Сергею.

Вопрос «В каких случаях ставится запятая после и?» мало чем отличается от вопроса «В каких случаях ставится запятая в предложении?». Знак ставится, если того требует синтаксический строй предложения (например, если после и следует обособляемый оборот, вводное слово, придаточное предложение и т. д.), а сам по себе союз и не требует постановки после себя какого-либо знака препинания.