Существительное пенсионер в предложении является сказуемым. Согласно правилу, между ним и подлежащим Иван Иваныч нужно тире. Исключение составляют простые по составу предложения разговорного стиля речи (см. параграф 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и примечание 1 к нему). Судя по тому, что в предложении передается разговорное произношение имени Иван Иваныч, здесь именно такой случай. Таким образом, тире в предложении можно поставить по основному правилу, но разговорный контекст говорит о том, что лучше ее не ставить. 

Правильно раздельное написание: Тем, кто дружен, не страшны тревоги. Обратите внимание: «синонимичное выражение», которое Вы называете, тоже содержит слово «не», подобрать синоним без «не» не получается. Это говорит о том, что здесь не создается новое понятие, здесь акцент на отрицании (отрицании страха). Ученикам можно так и объяснить: пишем раздельно, потому что перед нами отрицание признака, а не утверждение нового понятия.

Да, здесь необходим знак тире.

На это предложение есть несколько возражений.

Во-первых, слово поп в русском языке обозначает именно православного священника, причем не является нейтральным. В словарях оно дано с пометой «разговорное» и нередко используется в контекстах, где речь идет о каких-либо негативных качествах священника (жадность, наглость и др.).

Во-вторых, папа римский — это не просто священнослужитель, это глава католической церкви. Слово поп такого значения не передает.

В-третьих, Вы сами пишете: по устоявшейся традиции. Традиции в языке очень сильны, и сочетание папа римский давно устоялось в русском языке для обозначения главы католической церкви. Нет никакого смысла это менять, да язык и сам не позволил бы нам это сделать.

Это название следует считать грамматически освоенным, его склонение (согласование) вполне уместно.

В данном случае нужно использовать только форму множественного числа для того, чтобы избежать двоякого толкования. В других случаях возможны варианты.