Правильно: с Сахалина (ср. с острова).
Правильно с прописной: Человек с большой буквы.
Если перечисляемые разновидности предметов или явлений внутренне связаны, выбирается форма единственного числа существительного: с левой и правой стороны.
Аналогично, с прописной.
"Знак °С... отбивают на два пункта". См.: А. Э. Мильчин, Л. К. Чельцова. Справочник издателя и автора. М., 2003.
Сочетание с непокрытой головой является несогласованным определением при существительном женщина. Обособление таких определений зависит от контекста, в который включено предложение. Если сочетание с непокрытой головой называет отличительный признак (например, в контексте речь идет о двух женщинах, одна из которых в головном уборе, другая с непокрытой головой), то выделять его не нужно. Если же сочетание называет признак временно́го характера («будучи с непокрытой головой»), обособление требуется.