В приведенном Вами предложении пунктуация верна. В конце бессоюзного сложного предложения ставится вопросительный знак, если образующие его части являются вопросительными предложениями (между ними ставятся запятые) или только последняя часть содержит прямой вопрос (перед ней ставится двоеточие либо тире, в зависимости от смысловых отношений между частями предложения): Кто скачет, кто мнится под хладною мглой? (Жук.); А я ехала сейчас, говорила с вами и всё думала: почему они не стреляют? (Сим.); Хвалы приманчивы — как их не пожелать? (Кр.)

Мы никого не обязываем и ни к чему не принуждаем. Мы рассказываем о том, какова современная норма, – с опорой на словари и справочники. Написание Сеть и Паутина  с прописной (в значении 'об Интернете') зафиксировано, например, в академическом «Русском орфографическом словаре» под ред В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой (4-е изд. М., 2012). Написание с прописной объяснимо: эти слова употребляются здесь не в своем обычном значении, не как нарицательные существительные, они заменяют имя собственное – название компьютерной сети Интернет.

Такое употребление возможно. Вот цитата из академической «Русской грамматики» (М., 1980): «В экспрессивной речи при выражении снисходительного, иронического или участливого отношения возможно употребление мы в знач. 'ты' или 'он'». Участливое отношение выражает мы в речи врачей при обращении к пациенту (как правило, не взрослому): Что у нас болит? (в значении 'что у тебя болит') и мы в речи родителей, когда речь идет об их ребенке: мы молнию не умеем застегивать, мы во втором классе учимся (в значении 'он молнию не умеет застегивать', 'она в третьем классе учится') и т. п.

И ремарки, и так называемая авторская речь — это высказывания автора, сопровождающие прямую речь персонажа, так что имеет смысл говорить только о соотношении ремарок и прямой речи, авторской и прямой речи, но не о соотношении ремарок и авторской речи. В параграфе 158 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина приводится пример авторской ремарки внутри прямой речи: Я не понимаю теперь: кто чужой в этом городе, — мы или они? (Он кивнул на балкон особняка.) Нас не хотят больше слушать (А. Т.).

Есть четкое правило: для передачи произношения по слогам с разными целями, для передачи протяжного звучания гласных, раскатистого р и других особенностей произношения используется дефис, например: Антропка! Антропка-а-а!.. — кричал он с упорным и слезливым отчаянием, долго, долго вытягивая последний слог (Тургенев); Ну о-о-очень навязчивая реклама! (из газеты); Это было р-р-р-революционно!; «П-п-роходите, п-п-пожалуйста», — сказал он заикаясь. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 113.

В первом Вашем примере запятая не нужна, а в переформулированном варианте - нужна.

Согласовать в значении "дать согласие" - канцеляризм. Такое значение (и употребление) не фиксируется словарями русского языка, но при этом слово согласовать в этом значении активно употребляется в канцелярской (деловой) речи (согласовываем = соглашаемся).

При этом оборот "согласовано с (кем-либо)" со значением "согласие такого-то получено" корректен.  

Из Вашего очень длинного и эмоционального письма, кажется, можно сделать такой вывод: Вы считаете, что лингвисты, вместо того чтобы установить простые и понятные правила, намеренно усложняют их, подстраивая под капризы классиков, из-за чего в нашем языке плодятся десятки и сотни исключений, правильно? Попробуем прокомментировать эту точку зрения.

Во-первых, русский язык действительно живой – а как без этого тезиса? Если бы мы создавали язык как искусственную конструкцию, у нас были бы единые правила произношения и написания, мы бы аккуратно распределили слова по грамматическим категориям без всяких исключений и отклонений... Но русский язык не искусственная модель, и многие странные на первый взгляд правила, многие исключения обусловлены его многовековой историей. Почему, например, мы пишем жи и ши с буквой и? Потому что когда-то звуки ж и ш были мягкими. Они давно отвердели, а написание осталось. Написание, которое можно объяснить только традицией. И такие традиционные написания характерны не только для русского, но и для других мировых языков. Недаром про тот же английский язык (который «не подстраивают под каждый пук Фицджеральда или Брэдбери») есть шутка: «пишется Манчестер, а читается Ливерпуль».

Во-вторых, нормы русского письма (особенно нормы пунктуации) как раз и складывались под пером писателей-классиков, ведь первый (и единственный) общеобязательный свод правил русского правописания появился у нас только в 1956 году. Поэтому справочники по правописанию, конечно, основываются на примерах из русской классической литературы и литературы XX века. Но с Вашим тезисом «все справочники по языку – это не своды правил, а своды наблюдений» сложно согласиться. Русская лингвистическая традиция как раз в большей степени прескриптивна, чем дескриптивна (т. е. предписывает, а не просто описывает): она обращается к понятиям «правильно» и «неправильно» гораздо чаще, чем, например, западная лингвистика.

В-третьих, лингвисты не занимаются усложнением правил – как раз наоборот. Кодификаторская работа языковедов на протяжении всего XX века была направлена на унификацию, устранение вариантов, именно благодаря ей мы сейчас имеем гораздо меньше вариантов, чем было 100 лет назад. Именно лингвисты, как правило, являются наиболее активными сторонниками внесения изменений в правила правописания  и устранения неоправданных исключений – не ради упрощения правил, а ради того, чтобы наше правописание стало еще более системным и логичным. А вот общество, как правило, активно препятствует любым попыткам изменить нормы и правила.