1. Подписи к иллюстрациям пишутся с прописной буквы.

2. Видимо, речь в вопросе идет об оформлении перечней? Подробные правила изложены в "Справочнике издатателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой. Один из вариантов:

На согласование заказчику должны представляться:

— лист утверждения подлинника документа в двух экземплярах;

— подлинник документа;

— акт экспертизы, первый экземпляр.

Ваше понимание в целом верно. Звук, который в русской фонетической транскрипции обозначается символом [ъ], а в Международном фонетическом алфавите (МФА) символом [ə] является реализацией русской гласной фонемы /а/ во 2-м, 3-м и т. д. предударном слоге, а также в заударных слогах, но не в абсолютном начале или конце слова, где произносится реализация /а/, традиционно обозначаемая символом [ʌ]: с[ъ]б[ъ]ководств[ʌ], [ʌ]дн[ъ]ст[ʌ]рон[н’ь]ий. Ничего необычного в звуке [ъ] (=[ə]) нет: он занимает место в центре артикуляционного пространства гласных (по ряду между [e] и [o], а по подъему между [a] и [ы]) и встречается в разных языках (иногда даже под ударением). По сравнению с русским открытым и задним ударным [á] он значительно короче (поэтому в каком-то смысле его можно рассматривать как редуцированный звук [a]), более высокого (среднего) подъема и несколько более передний, т. е. приближается к [ы], но не совпадает с ним: ср. д[ъ]мовой «домовой» и д[ы]мовой «дымовой». Слово «новый» может произноситься двояко: нов[ъй] (старомосковская норма) и нов[ый] (современной произношение). С русским звуком [ь] еще проще: в икающей норме русского литературного произношения это реализация русской фонемы /i/ как правило в заударной позиции: ср. с [м’и]две[д'ь]м, п[р’ь]шел к дяд[ь], был у тёт[ь] и т. п. В МФА символ [ь] ближе всего к очень краткому [ɪ] (≈ [ɪ̆]).

Вы правы, в этом поздравлении слово вы следует писать со строчной (маленькой) буквы, так как автор обращается не к одному человеку, а к группе лиц.

Составители орфографических словарей с Вами не согласны. Пишем "без толку", читаем "бестолку" - все по правилам.

Сочетание выезжать во что-либо действительно устойчиво, так как в нем обнаруживается весьма характерный для русского синтаксиса повтор приставки в в предлоге. Однако в сочетании выезжать на разные концы города/губернии и т. п. нет ничего ошибочного. В романе И. С. Тургенева «Накануне» читаем: «Анна Васильевна велела поскорее отъехать на другой конец пруда». Сочетание ехать на конец (города, села, острова, страны) относится к типовым, в печатных источниках представлено в достаточном количестве. См. также ответ на Ваш вопрос.

К сожалению, сейчас нет популярного издания, в котором бы рассказывалось о динамике орфографической нормы за последние полвека. В начале 2000-х годов такие сведения были представлены в проекте свода правил русского правописания, который разрабатывался в Институте русского языка им. В. В. Виноградова РАН.

Для того чтобы проследить различия между современной орфографической нормой (а также современной практикой письма) и нормой середины прошлого века, можно просто сопоставить тексты современного академического справочника "Правила русского правописания" и свода правил, вышедшего в 1956 году.

В справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя предложения подобной структуры представлены среди эллиптических (сравним пример: Олимпийский огонь — на нашей земле!) — очевидно, с пропущенным глагольным сказуемым со значением местонахождения; сочетание на 80-й строчке в этом случае играет роль обстоятельства. Но возможен и иной синтаксический разбор предложения: сочетание на 80-й строчке — именная часть составного именного сказуемого, выраженная предложно-именным сочетанием (сравним пример: Небо без единого облачка) при нулевой связке быть. На вариативность пунктуации это, впрочем, не влияет.

Правила о приведенной Вами модели нет, но есть набор корректирующих правил, которые регулируют похожие случаи. В соответствии с принципами, лежащими в основе данных правил, корректно написание с двумя дефисами, например: юго-западно-даргинский (язык), юго-восточно-азиатский (театр военных действий). Если прилагательное такой модели войдет в состав географического названия, то все его части нужно будет написать с прописной буквы. О найденной Вами лакуне в правилах мы сообщили в отдел культуры русской речи Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, где сейчас ведется работа над полным академическим описанием русской орфографии.

Полный академический справочник под ред. В. В. Лопатина — преемник Правил русской орфографии и пунктуации 1956 года, это авторитетное и действительно более полное руководство по правописанию, чем Правила 1956 года. Но ни одно из названных изданий не является пособием по подготовке к ЕГЭ. Повышать уровень практической грамотности, расширять знания о системе правил, об орфографических и пунктуационных нормах, конечно, можно и нужно с помощью Справочника под ред. В. В. Лопатина. Также могут быть полезны словарно-справочные ресурсы «Академос» и «Орфографическое комментирование русского словаря». Для отработки навыков грамотного письма можно воспользоваться «Учебником Грамоты».

Установить нормативное написание слова можно по одному из словарных ресурсов. 

Вы правы в том, что в приведенных примерах деепричастие учитывая употреблено некорректно. Во всех трех случаях лучше использовать условное придаточное: Если учесть, что… Но деепричастие при этом не перестает быть деепричастием. Предлог не может подчинять изъяснительное придаточное, на это способно только знаменательное слово с определенным значением.

Некорректность употребления деепричастия заключается в следующем. Действие, обозначаемое деепричастием, должно выполняться тем же субъектом, что и действие, обозначенное глаголом-сказуемым. Но сочетание не может учитывать (в первом примере), словообразование — тоже (второй пример), стратегия — тоже (третий пример). Именно несоблюдение этого правила вы ошибочно именуете «согласованием со сказуемым» (согласования в грамматическом смысле здесь нет).