Вы правы, там должна быть запятая. Код диктанта исправлен. Спасибо за замечание!

Если значение следствия интонационно не подчеркивается, то вместо тире между частями бессоюзного сложного предложения ставится запятая. Таким образом, в первом и втором примерах можно поставить как тире, так и запятую, выбор за Вами.

Третья фраза составлена таким образом, что лучше разделить ее на два предложения или перестроить вторую часть (добавить сказуемое).

Оба предложения безличные. В первом грамматическая основа — печально было являться вестником. Это модель сложного четырехчленного сказуемого, которая восходит к составному именному сказуемому:

был вестником — являлся вестником (замена формальной связки на полузнаменательную) — было печально являться вестником (введение модального компонента печально, при котором, поскольку это не глагол, автоматически появляется формальная связка).

Во втором грамматическая основа — не годится молиться, это модель составного глагольного сказуемого (вспомогательный глагол имеет модальное значение).

Допустима трактовка второго предложения как двусоставного, поскольку в нем инфинитив вынесен в начало предложения (двойственный характер этой конструкции отмечался многими исследователями). В таком случае молиться — подлежащее, не годится — сказуемое.

Вводные слова и предложения выделяются запятыми, вводные предложения могут выделяться тире (например: Есть у нас везде — думалось мне — даже и в такой дыре, Скобелеве, свои люди). Правилами регламентирована пунктуация при двух вводных словах:

«При сочетании двух вводных слов между ними ставится запятая: Чего доброго, пожалуй, и женится, из умиления души (Дост.); Стало быть, по-вашему, физическим трудом должны заниматься все без исключения? (Ч.); Признаться, право, было б жаль мне опечалить их [отца и мать] (Л.); Не надо нас мужикам-то, не ровён час, пожалуй, и в шею накладут (М.-С.)» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 25, п. 3).

В Вашем предложении лучше следовать приведенному правилу и поставить две запятые: ...а во-вторых, думалось мне, пусть постепенно приучается к тому... 

Орфографически возможно: астрент. Мы передадим Ваш вопрос Орфографической комиссии РАН.

Пожалуйста, посмотрите внимательнее – в "Письмовнике" много информации по интересующим Вас вопросам. Более подробные сведения Вы можете найти в печатных источниках: Л. К. Граудина, В. А. Ицкович, Л. П. Катлинская. Грамматическая правильность русской речи. М., 2001; Русская грамматика / Под ред. Н. Ю. Шведовой. М., 1980.

Рекомендации лингвистов – составителей справочников основываются преимущественно на сложившейся языковой практике. Именно сложившаяся норма – ответ на вопрос "Почему справочники так рекомендуют?". Отвечать же на вопрос "Почему в литературном языке сложилось так, а не иначе?" – занятие довольно бессмысленное; на формирование норм оказывают влияние множество факторов, большинство из которых – экстралингвистические (неязыковые). Именно поэтому языковедов бесполезно спрашивать, почему правильно говорить "на Украине", "согласно приказу", "договОры", "в Косове", "обеспЕчение" и т. д. Лингвисты не вырабатывают, а лишь фиксируют (или, как принято говорить, кодифицируют) на бумаге все положения "общественного договора", который  получает название языковой нормы и который нам всем предлагается соблюдать.

С точки зрения правописания такое рассуждение верно (т. е. оно помогает написать слово правильно), со строгой грамматической точки зрения к этому рассуждению могут быть вопросы.

Да, правильно. Слово чиновник обозначает современного государственного служащего. В этом значении слово стилистически нейтрально и не несет какой-либо оценки.