Это сочетание может употребляться с глаголом слушать как обстоятельство образа действия (=внимательно), и в этом случае оно не обособляется, например: Мальчишки деревенские появлялись в сумерках у костра с наворованной картошкой за пазухой и до ночи просиживали, слушали навострив уши, не хуже Степки, тем более что рассказы деда Васи чаще всего для ребят были самые неподходящие. [Федор Кнорре. Каменный венок (1973)] — здесь сочетание ведет себя подобно фразеологизмам (бежать) сломя голову или (работать) засучив рукава. Но в большинстве случаев сочетание употребляется в контекстах, где речь идет о животных, и сохраняет глагольное значение, например: Поросята, навострив уши, стали сбегаться к девочке, мальчишки, изловчившись, хватали их за ноги и водворяли обратно в корзины и ящики. [А. И. Мусатов. Зелёный шум (1963)]

В контекстах, где речь идет о людях, сочетание тоже может сохранять глагольное значение, называя некое внутреннее усилие; в этом случае оно часто бывает однородно с другим деепричастным оборотом, также обозначающим внутреннее состояние: Рынды князя, стражники на валах, вратари в бойницах замерли, навострив уши и ожидая, чего станут говорить князья. [Алексей Иванов. Сердце Пармы (2000)]; Оказавшись наконец у стены, он на секунду замер, навострив уши и прислушиваясь то ли к часовому на вышке, то ли к своему колотящемуся сердцу, а потом рванул что было сил туда, откуда доносился веселый гомон. [Андрей Геласимов. Степные боги (2008)].

Нужно признать, что фест уже стал самостоятельным словом. Приведем несколько примеров его свободного употребления в современных текстах: открывать фест, приехать на фест, гости феста, директор феста, билеты на фест, в финале феста, программа феста, какой-то фест, в каждом фесте. Сложные слова и сочетания с приложением, в которых фест является вторым компонентом, могут записываться по-разному. Выбор написания зависит от особенностей первого компонента, например автофест напишем слитно по правилу о словах с первой несамостоятельной иноязычной частью на гласную, а рок-фест и фолк-фест — через дефис по правилу о сочетаниях из двух самостоятельных слов со склоняемой второй частью. Правила можно прочитать в справочнике ресурса «Орфографическое комментирование русского словаря».  

Да, раньше при переносе слов с приставками запрещалось оставлять в конце строки при приставке начальную часть корня, не составляющую слога. Сейчас правила переноса немного смягчились и такой перенос стал допустимым. Но при этом и сейчас предпочтительным признается такой перенос, при котором учитывается членение слова на значимые части. Таким образом, предпочтительный перенос: на-ступила, допустимый перенос: нас-тупила. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 217.

Все вышесказанное относится к той ситуации, когда мы считаем на- в слове наступить приставкой (наступила на пятки). Но в значении 'начаться' в слове наступить выделяется корень наступ-. В этом случае перенос нас-тупила верен: внутри корня группа согласных может быть разбита для переноса любым способом.

В этом фрагменте из романа М. Ю. Лермонтова «Герой нашего времени» двоеточие действительно поставлено не в соответствии с его современной функцией. В первой половине XIX века, когда создавался роман, двоеточие в русской пунктуации еще не приобрело узкую функцию знака, предупреждающего о том, что далее следует объяснение или конкретизация. Сегодня в контексте, аналогичном приведенному, на месте двоеточия уместна скорее точка. 

Во второй части предложения есть формальное подлежащее – местоимение что, а значит, это двусоставное предложение. Получается, правило о непостановке запятой перед одиночными союзами и, или, либо, соединяющими структурно однотипные части, здесь не работает.

Вопрос об общем вводном слове в приведенном предложении не столь прост. С одной стороны, по смыслу слово наверное вполне может относиться как к первой грамматической основе (нездоровится), так и ко второй (что бывает), и это основание не ставить запятую перед союзом. С другой стороны, в предложении можно увидеть не предположения о том, что случилось (сравним действительно альтернативные версии: Наверное, ему нездоровится или его кто-то отвлёк), а сомнения в том, что слово нездоровится можно употребить по отношению к младенцу (в предложении не идет речь о двух предполагаемых ситуациях, а отражен поиск точного слова для обозначения одной ситуации). В таком случае вторая часть будет носить присоединительный характер, и это аргумент за постановку запятой перед союзом. В пользу этой версии может свидетельствовать то, что слово наверное невозможно присоединить напрямую ко второй части: *наверное, что там с младенцами бывает (тогда как предложение Наверное, ему нездоровится или его кто-то отвлёк легко раскладывается на два: Наверное, ему нездоровится и Наверное, его кто-то отвлёк).

Отметим, что приведенное предложение носит разговорный характер, а пунктуационные правила записи разговорной речи не разработаны детально, да и возможно ли их детально разработать, учтя все возможные варианты высказываний, – отдельный вопрос. 

Прежде всего констатируем: сочетание по итогу создано в соответствии с нормами русской грамматики. Типичное употребление сочетания предлога и существительного по итогу можно проиллюстрировать цитатой из «Дневника писателя» Ф. М. Достоевского: «Окончательный же расчет, уплата по итогу может произойти даже гораздо скорее». В современной разговорной речи встречаются высказывания, в которых сочетание по итогу используется для обозначения результата некоего процесса, и именно такое употребление, как можно предполагать, Вы имеете в виду. Например, можно услышать фразы типа по итогу сделано было все как полагается; они заболели по итогу. Действительно, более корректными видятся варианты с сочетанием в итоге или в результате: в итоге сделано было все как полагается; они заболели в результате. Здесь снова констатируем: в таких вариантах сочетания в итоге, в результате выступают в роли слов союзного типа со значением обусловленности. Очевидно, что в этой особой текстовой роли сочетания в итоге и в результате (ср. с наречным сочетанием в конце концов) стали употребляться отнюдь не сразу. Вероятно, похожий процесс (перехода в новый грамматический статус) происходит сейчас и в «жизни» сочетания по итогу. Можно допускать, что говорящие стремятся выразить определенные смысловые нюансы при выборе этого сочетания. Вывод: грамматические средства русского языка могут изменять и расширять сферу употребления. У наблюдателей (позитивно и критично настроенных) есть возможность собрать интересный языковой материал и попробовать свои силы в его анализе.

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен.