Мужской род уместен в строгой деловой речи, где важно сообщить о должности безотносительно к полу (например, в приказе: назначить ответственным за взаимодействие со СМИ Иванову...). В обиходной письменной и тем более устной речи выбирается женский род.

В официальной речи предпочтительно употребление такого названия с родовым словом. В этом случае оно склоняться не будет: связаться с компанией «Прософт-Системы». В разговорной речи допустимо родовое слово опустить. При этом название должно склоняться: связаться с «Прософт-Системами».

Необходим творительный падеж. О женщине правильно: управляющая фитнес-клубом (в обиходной устной и письменной речи) и управляющий фитнес-клубом (в строгих формах деловой речи, где на первое место выдвигается сообщение о должности, например: приказываю назначить управляющим фитнес-клубом Иванову).

Строгая литературная норма именно такова: [сиэчас], Вы произносите правильно. Но при этом в разговорной речи возможно произношение [щас], отмечает «Орфоэпический словарь русского языка» под ред. Р. И. Аванесова. Иными словами, в живой разговорной речи это не ошибка.

Формальных ограничений на склонение нет, ср. Минздрав — в Минздраве, Минюст — к Минюсту. В неофициальной речи могут склоняться и названия Минрегион, Минкрым, Минкавказ, однако в официальной речи нужно использовать не сокращенные, а полные названия этих министерств. 

В строгой деловой речи принято формальное согласование, по мужскому роду (безотносительно к полу лица): моему представителю Ивановой, действующему... в лице директора Ивановой, действующего... В обиходной письменной и тем более устной речи в этих случаях, конечно, выбирается женский род.

Глагол играться в русском языке есть, но отмечен в словарях как разговорный. Это значит, что его употребление вполне допустимо в непринужденной устной речи, но в остальных случаях (в официальной речи, на письме) следует использовать стилистически нейтральный глагол играть.

Ваши примеры иллюстрируют образцы устной разговорной речи, спонтанной, неформальной и неофициальной, отличающейся лексическими и синтаксическими особенностями от речи письменной. Очевидно, что в иной, не бытовой, а официальной ситуации от говорящего будут ждать высказываний, отвечающих нормам русского литературного языка.