Общая рекомендация — оформлять такие сочетания как описательные обороты, то есть писать без заглавных букв. При этом заметим, что нельзя исключить возможность их написания с прописной как устойчиво употребляемых усеченных названий. 

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Эта фамилия склоняется (если носитель – мужчина), при этом возможно адъективное склонение (по образцу прилагательных: Купрего, Купрему и т. д.) и субстантивное склонение (по образцу существительных: Куприя, Куприю и т. д.).

В сложносочиненном предложении с одиночным союзом и запятая не ставится, если части сложносочиненного предложения имеют общую, поясняемую ими, часть сложного предложения (см. полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, раздел «Знаки препинания в сложносочиненном предложении»).

Указанная запятая не требуется.

В сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится, если части сложносочиненного предложения имеют общий второстепенный член или общую придаточную часть. В интересующем Вас предложении имеется общее для обеих частей обстоятельство времени с раннего утра.

Употребительно: ор[ии]нтир. В разговорной речи: ор[и]нтир.

Правильно: какОМ? выполняемОМ.