Лучше так: Октябрьская дирекция инфраструктуры заняла в сетевом рейтинге обеспечения безопасности движения по итогам III квартала 6-е место из 16. При этом её служба пути сумела выйти на 3-е место, вагонная служба оказалась на 8-м, служба сигнализации, централизации и блокировки – на 13-м, а дирекция путевых машин (ДПМ) – на 14-м.

При склонении этого составного термина изменяются обе его части; ср. ось вала-шестерни. Род термина определяется по слову, базовому с точки зрения смысловых особенностей высказывания; ср.: быстроходный вал-шестерня, установлен вал-шестерня, на рисунке представлена вал-шестерня. Допускаем, что в профессиональной среде сложилась и речевая традиция считать базовым только одно из двух слов в сложном наименовании.

Такое слово пока что не утвердилось в русском языке, поэтому и его грамматические характеристики вариативны. Однако речевая практика показывает, что чаще оно употребляется как существительое мужского рода: В сеть попал роадмап компании Toshiba на 2009-2010 год [Новости мобильной индустрии (2009)]; Ясный роадмап, сжатые сроки, ЗП высокая [CypRus Helpers. telegram CypRus Helpers (18.05.2022)] 

Как свидетельствует современная речевая практика, при употреблении существительных, обозначающих сложные технические устройства, наблюдается варьирование падежных форм (см. ответы на вопросы о словах робот, бот, агент, а также помощник). Интересующие Вас неологизмы в сочетании с переходными глаголами, в предложных конструкциях также могут быть представлены в двух падежных формах — совпадающих с формой именительного или родительного падежа.

Не пишется раздельно при противопоставлении, которое выражено союзом а (напр.: не дорогая, а дешевая ткань): здесь один признак отрицается, а второй утверждается. При союзе но нет противоположных друг другу понятий, они вполне совместимы, т. е. предмету одновременно приписываются два признака без отрицания одного из них: недорогая, но качественная (= ткань недорогая, но при этом качественная). Такая конструкция не требует замены слитного написания раздельным.

Кодифицированной нормы пока нет. В языке средств массовой информации абсолютно преобладает предлог на: работать на фрилансе, уйти на фриланс. В неофициальном сетевом общении встречается предлог во, чаще всего в сочетаниях со значением ‘в сфере фриланса’ (например, Это самая сложная часть во фрилансе). Но и здесь предлог на решительно преобладает в сочетаниях типа работать на фрилансе, перейти на фриланс, перевести на фриланс.

Несколько лет назад авторы исследования, посвященного речевой формуле можно, пожалуйста, отмечали, что она стала знаком «новейшей русской вежливости» и маркером «этикетного раскола» поколений. «В детской и молодежной среде не ощущается избыточность этого выражения, оно нейтрально и автоматически воспроизводимо в разных речевых ситуациях», — констатировали лингвисты. Судя по всему, эта речевая формула приживается в русской речи, однако (пока?) не всеми носителями языка принимается безоговорочно.