Запятая не нужна.
Можно гадать на чем-то и по чему-то, например, на кофейной гуще и по кофейной гуще. Оба сочетания верны, а в других конкретных случаях при выборе предлога принимаются во внимание способы и средства гадания, иные нюансы, о которых даже не беремся судить.
Лучше: ...с айподом в руке.
Возможен только слитный вариант: взакрытую. Наречия, образованные от имен прилагательных и включающие в свой состав их полные формы, пишутся слитно: вживую, внаглую, вручную и т. д. (раздельное написание в открытую определяется правилом о наречных сочетаниях с предлогом-приставкой в и второй частью, начинающейся с гласной).
Это сложносочиненное предложение, состоящее из трех частей. Между частями сложносочиненного предложения ставится запятая. Оснований для непостановки той или иной запятой здесь нет: А у меня в глазах туман, и тоже всего дрожь бьет, и руки трясутся.
На руку часы, конечно, надевают. Но в данном случае причастие лучше опустить: Не важно, какие часы у него на руке и есть ли они. Обратите внимание на отсутствие запятой перед союзом и.
