Вставные конструкции (слова, сочетания слов, предложения) выделяются скобками или тире. Они содержат дополнительные сведения, замечания, уточнения, пояснения, поправки к сказанному; разъясняют, толкуют основную часть высказывания. В тексте вставной конструкции сохраняются все необходимые для нее знаки (запятая, восклицательный и вопросительный знаки, многоточие, двоеточие).

В данном предложении следует поставить запятую после деепричастного оборота «глядя на меня снизу вверх»: Нет, даже если ты подойдешь ближе и усядешься на ковре, глядя на меня снизу вверх, – а где твоя хваленая гордость, а? – я тебе все равно ничего не скажу.

Союз или уместен между двумя равноправными частями заголовка. В таком случае его следовало бы оформить так (если мы верно понимаем, первая часть заключена в кавычки потому, что представляет собой цитату, а многоточие поставлено потому, что эта цитата оборвана): «На бугре хорошеньких только две...», или Как живет деревня с ласковым названием. В Вашем же случае части неравноправны, у них разная роль в структуре текста, а потому нет необходимости в использовании союза или:

«НА БУГРЕ ХОРОШЕНЬКИХ ТОЛЬКО ДВЕ...»
Как живет деревня с ласковым названием

Опустим пока первую часть предложения Он меня спросил, рассмотрим вопросительное предложение, содержащее название романа. Правила здесь такие. Если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки. 

     Ты читал роман «Что делать?»

А вот неодинаковые знаки (перед кавычкой и после кавычки) ставятся.

     Как можно не любить роман «Что делать?»!

Приведенное Вами предложение – повествовательное с прямой речью, содержащей вопросительное предложение. Знаки препинания корректно расставить следующим образом.

     Он меня спросил: «Ты читал роман "Что делать?"»

Нет, не нужно. Если прямая речь следует после авторских слов, то вопросительный и восклицательный знаки, а также многоточие ставятся перед закрывающими кавычками, а точка — после них. Например: Наконец я ей сказал: «Хочешь, пойдём прогуляться на вал?» (Л.); Лёжа на тюке и плана, он дёргал руками и ногами и шептал:  «Мама! Мама!» (Ч.); Закричали:  «Двоих… Санитары… Гляди, гляди — ещё летит… Лезь под вагоны…» (А.Т.); Хозяйка очень часто обращалась к Чичикову со словами: «Вы очень мало взяли». (Г.).

Вот что нам удалось найти в "Справочнике по правописанию и стилистике" Д. Э. Розенталя (1997 г.).

Наличие при тире запятой в качестве дополнительного знака связано с условиями контекста. Например: Прихвастнуть любил – этот грех за ним водился, – может, и тут что приплел для красного словца… (Фурманов) (запятая перед вторым тире служит для отделения вводного слова может, которым начинается часть предложения, следующая за вставной конструкцией).

Таким образом, запятая в указанных Вами случаях ставится.

Верно: что жить, не нарушая закон, выгодно. Многоточие может ставиться одновременно и перед цитатой, и после нее, если это требуется.

Двоеточие после слова вопрос не требуется, так как формулировка вопроса играет роль приложения при этом слове. Что касается конечного знака, то в пункте 3 параграфа 159 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина указано: «Если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки». По этому правилу пишется: Как бы вы ответили на вопрос «А вы за кого почитаете Меня?»

Эта конструкция называется сегментированной. Первый элемент в ней – именительный темы (представления). После него могут стоять точка, запятая, двоеточие, тире, вопросительный или восклицательный знак, многоточие, возможно сочетание двух знаков. Ср.: Театр. Это слово связано с самыми ранними впечатлениями детства (Кат.); Логика мышления, ей он верил (Грос.); Студенческий быт: каким ему быть? (газ.); Тетка – где ж она откажет, хоть какой, а все ж ты свой (Тв.); Любовь? Не знаю имени такого (Сельв.); Воспоминания! Как острый нож оне (Гр.); Человек будущего… О нём мечтали лучшие люди многих поколений, всех времён (Долм.); Друзья моей юности!.. Каждый из них пошел своей дорогой (Серебр.).

Правила оформления прямой речи не менялись. Если после прямой речи стоит вопросительный, восклицательный знак или многоточие, слова автора всё равно начинаются со строчной буквы: «Да проститься же надо было!..» — понял он, когда крытая машина взбиралась уже на взвоз (Шукшин); «Голубоглазый мой ангел-хранитель, что ты смотришь на меня с такой грустной тревогой?» — хотел иронически сказать Крымов (Бондарев).

Правда, есть один частный случай, когда прописная буква после прямой речи всё-таки возможна. В справочнике Д. Э. Розенталя «Пунктуация» приведено такое правило: если авторские слова, стоящие после прямой речи, представляют собой отдельное предложение, то они начинаются с прописной буквы:

— Скорей, загорелась школа! — И он побежал по домам будить людей.

Ваш вариант пунктуационного оформления возможен. Пушистый друг – это конструкция, которая называется именительный темы. После нее может стоять точка, запятая, двоеточие, тире, вопросительный или восклицательный знак, многоточие, возможно сочетание двух знаков. Вот примеры Д. Э. Розенталя: Театр. Это слово связано с самыми ранними впечатлениями детства (Кат.); Логика мышления, ей он верил (Грос.); Студенческий быт: каким ему быть? (газ.); Тетка — где ж она откажет, хоть какой, а всё ж ты свой (Тв.); Любовь? Не знаю имени такого (Сельв.); Воспоминания! Как острый нож оне (Гр.); Человек будущего… О нём мечтали лучшие люди многих поколений, всех времён (Долм.); Друзья моей юности!.. Каждый из них пошёл своей дорогой (Серебр.).

Запятая не нужна. Если прямая речь стоит перед вводящими ее словами автора, то после прямой речи ставится запятая и тире, а слова автора начинаются со строчной буквы: «Мы всё прекрасно понимаем, Николай Васильевич», – съязвил про себя Солодовников, присаживаясь на белую табуретку (Шукш.). Если после прямой речи стоит вопросительный, восклицательный знак или многоточие, то эти знаки сохраняются, а запятая не ставится; слова автора, как и в первом случае, начинаются со строчной буквы: «Да проститься же надо было!..» – понял он, когда крытая машина взбиралась уже на взвоз (Шукш.); «Голубоглазый мой ангел-хранитель, что ты смотришь на меня с такой грустной тревогой?» – хотел иронически сказать Крымов (Бонд.).