Оба варианта корректны: один капучино (=один напиток) и одно капучино.

Корректно согласование по мужскому роду (по аналогии с родовым словом "напиток").

Выражение некорректно. Пригубить означает "прикоснуться губами к краю сосуда, чтобы попробовать напиток".

Оба слова, виски (напиток) и мартини, могут использоваться как существительные мужского или среднего рода.

Этимология этогг слова вполне прозрачна: Из сам и -гон (гнать), т. е. напиток, который перегоняют самостоятельно. Ср. самовар, самовяз, самокат и др. 

Правилами разрешается не ставить запятую в подобных случаях. Сравним формулировку в параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина:

«При двукратном повторении союза и (если число однородных членов – два) запятая ставится при наличии обобщающего слова при однородных членах предложения: Всё напоминало об осени: и желтые листья, и туманы по утрам; то же без обобщающего слова, но при наличии зависимых слов при однородных членах: Теперь уж можно было расслышать в отдельности и шум дождя, и шум воды (Булг.). Однако при отсутствии указанных условий при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.)».

Орфографический словарь

Написание инициалов после фамилии возможно. Правильно: Для выполнения задания командировать капитана Ордину Е. Э. Правило таково: точка не ставится в конце предложения после точки, обозначающей сокращение слова.

Вы правы, в значении "капитал, средства" корректно: на деньги (ср.: учиться на медные деньги). На что куплю = на какие средства. В значении "металлические и бумажные знаки" - за деньги.

Союз и в обоих предложениях можно рассматривать как повторяющийся, соединяющий однородные члены, тогда между однородными членами нужна запятая, которая будет соответствовать перечислительной интонации, с логическим ударением на обоих словах, соединенных союзом, с паузой между ними. 

В первом предложении возможно запятую не ставить. Правило таково: «При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 13). При такой пунктуации однородные члены будут представлять собой интонационное целое.