По общему правилу имя деда не нуждается в обособлении: существительное дед — нераспространенное приложение, относящееся к имени собственному. Однако если существительное дед логически выделить и, как следствие, придать имени собственному характер попутного замечания, приложением станет уже имя собственное; такое приложение нужно обособить. (См. об этом параграф 63 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.) Таким образом, оба варианта расстановки знаков препинания корректны, но между ними есть смысловое различие. 

Если у Вас есть конкретное предложение, можете написать нам. Однако рискнем напомнить басню И. А. Крылова "Щука и Кот": 

    Беда, коль пироги начнет печи сапожник,
    А сапоги тачать пирожник,
    И дело не пойдет на лад.
    Да и примечено стократ,
    Что кто за ремесло чужое браться любит,
    Тот завсегда других упрямей и вздорней:
    Он лучше дело всё погубит,
    И рад скорей
    Посмешищем стать света,
    Чем у честных и знающих людей
    Спросить иль выслушать разумного совета.

Знакомство с этим фразеологизмом лучше всего начать с басни Ивана Андреевича Крылова "Лисица и виноград":

Голодная кума Лиса залезла в сад,
   В нем винограду кисти рделись.
   У кумушки глаза и зубы разгорелись;
А кисти сочные как яхонты горят;
   Лишь то беда, висят они высоко:
   Отколь и как она к ним ни зайдет,
      Хоть видит око,
      Да зуб неймет.
   Пробившись попусту час целой,
Пошла и говорит с досадою: "Ну, что ж!
      На взгляд-то он хорош,
   Да зелен - ягодки нет зрелой:
   Тотчас оскомину набьешь".

Вы приводите примеры склонения существительных твердой и мягкой разновидности. Окончания у них одинаковые: не забывайте, что буква Я обозначает мягкость предыдущего согласного и звук [а], буква Ю – мягкость предыдущего согласного и звук [у]. Теперь сравниваем окончания: ок[на] – мо[р'а], ок[ну] – мо[р'у]. Окончания одни и те же.

Что касается формы винительного падежа у существительных 2-го (по школьной грамматике) склнения, то здесь дело в одушевленности/неодушевленности. У одушевленных существительных винительный падеж совпадает с родительным (вижу деда, вижу коня), у неодушевленных – с именительным (вижу стол, вижу пень).

На наш взгляд, сочетание супружеский поцелуй вполне корректно: оно стоит в одном ряду с такими выражениями, как братский поцелуй, отеческий поцелуй и т. п. Однако следует иметь в виду, что такое сочетание обычно используется в значении 'лишенный страсти, равнодушный поцелуй'. См., например: Он вошел нежданно в гостиную, обнял жену так же весело и равнодушно, как пожал руку деда ее, раскланялся со мною и с доктором: то был самый холодный, супружеский поцелуй... [Е. А. Ган. Суд света (1840)]; Они целуются казенным супружеским поцелуем [А. М. Коллонтай. Большая любовь (1927)].

При наличии союза ни возможна двоякая форма согласования сказуемого с однородными подлежащими, например:

а) Ни он, ни она ни слова не промолвили… (Тургенев); Сюда не проникали ни свет, ни жара (в обоих примерах сказывается принадлежность подлежащих к различному грамматическому роду); Ни он, ни я не искали этой встречи (влияет значение лица);

б) Ни сжатие, ни охлаждение не помогло; Ни отсутствие одних, ни присутствие других не изменило хода дела (в обоих примерах имеет значение то обстоятельство, что подлежащие выражены отвлеченными существительными); И никакой ни черт, ни дьявол не имеет права учить меня… (Чехов).

В Вашем случае предпочтительно: Им не понравились ни замечание куратора, ни его снисходительный тон. С ним не переписывались ни брат, ни сестра.

Изолированно часть СССР – он мой можно понять как конструкцию с именительным темы, тесно связанным с основным предложением. Однако такое понимание было бы верно, если бы в двух частях содержалось противопоставление типа: СССР – он не чужой, СССР – он мой; сравним пример из справочника: Дорога в дождь – она не сладость, дорога в дождь – она беда (Евт.). Однако в приведенном Вами предложении речь идет про род аббревиатуры СССР. 

В учебнике по русскому языку, издававшемся в СССР, говорится: «Имена существительные, к которым можно поставить слова мой, он, – мужского рода» (Закожурникова М. Л., Костенко Ф. Д., Рождественский Н. С. Русский язык : Учебник для второго класса. М., 1970. С. 135). Таким образом, слова он, мой в приведенном предложении могут быть цитатой из учебника, хотя и неточной; очевидно, именно в таком виде ее запомнил автор. В этом случае слова нужно заключить в кавычки. Тире, причем в обеих частях, уместно, так как в предложении подчеркивается противопоставление. Рекомендуем: СССР – не среднего рода, СССР – «он, мой».

Запятая после поясняющего согласованного определения перед определяемым словом не ставится (см. параграф 41 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина). Обратите внимание, что в предлодении Всё как я люблю не нужны знаки препинания.

Правильно: Средние века.