Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Эти этих вариантов следует выбрать первый.

Глагол обвернуть маркирован в словарях как разговорный. В устной речи допустимо: обвернутая бумагой и обернутая бумагой, на письме правильно: обернутая бумагой.

При наличии слов, обязательно требующих раскрытия (пояснения) значения, перед пояснением ставится тире: Готовы ли вы обменять ваш билет на другой — с большим шансом выиграть?

В этом значении используется слово выигрышно: смотрелись выигрышно.

В данном случае оборот с союзом как имеет значение сравнения и даже может быть развернут в придаточное предложение: Сложите губы в трубочку, как [их складывают] для свистка, и... Соответственно, его нужно выделить запятыми.

Возможны оба знака. Выбор зависит от интонации.