Значение слова пара «отрицательная оценка знаний, успеваемости в пятибалльной системе, обозначаемая цифрой 2» закреплено в словарях, оно не является новым или необычным. Но в этом значении слово пара разговорное, с оттенком жаргонности. Поэтому кавычки могут быть уместны в том случае, если слово это используется в более строгой речи (чтобы подчеркнуть разговорную окраску). В иных случаях кавычки не нужны.
Тире обычно не ставится, если сказуемое выражено предложно-именным сочетанием, например: Люди здесь необыкновенной доброты.
Корректно: Ровно сто пар теплых, мягоньких, петелька к петельке, носочков связала своими заботливыми руками эта удивительная женщина.
Полностью доверять проверке правописания в Microsoft Word не следует. Программа хороша для выявления описок, опечаток, которые трудно заметить при чтении текста с экрана, но, если речь идет о пунктуации или грамматике, всецело полагаться на нее не стоит.
См. вопрос 298205.
Возможны оба сочетания.
Правильно через дефис: CRM-система.