Написание зависит от значения. Если сочетание имеет значение приблизительного указания (то ли в октябре, то ли в ноябре), ставится дефис: в октябре-ноябре. Если же сочетание обозначает интервал значений («от... до»), ставится тире: в октябре – ноябре (т. е. с начала октября по конец ноября).

Разрушаясь, например при перестановке компонентов, фразеологический оборот превращается в свободное сочетание, и запятая ставится на общих основаниях. Но в Вашем предложении запятая все же не нужна, потому что оборот как рыба тесно связан со сказуемым, которое без сравнительного оборота не имеет законченного смысла.

Сочетание сторонник критического рационализма является приложением к подлежащему я. Приложения при личном местоимении всегда выделяются запятыми. В данном случае есть и дополнительный фактор обособления: приложение имеет дополнительное значение причинности ('поскольку я сторонник критического рационализма, я считаю любые постулаты потенциально ошибочными').

Рекомендация орфографического словаря писать слово ретейлер с сочетанием ре имеет научное обоснование. Часть ре восходит к английской приставке, которая в русском языке передается на письме буквами ре (ср.: ремейк, ребрендинг, репост) и которая этимологически связана с латинской приставкой (ср.: реконструкция, реставрация, регресс).

Оборот со словами с точки зрения обособляется, если имеет значение 'по мнению' и относится к лицу (т. к. точка зрения и мнение может быть только у лица). Например: Сотрудники, с точки зрения директора, работают неэффективно.  В приведенном Вами предложении запятые не требуются.

Именно такая фиксация – СМС-сообщение, сим-карта – в академическом «Русском орфографическом словаре» (4-е изд., М., 2012). Дело в том, что СМС расшифровывается как аббревиатура и по-русски («служба мобильных сообщений»), а сим  такой расшифровки в русском языке не имеет и не воспринимается по-русски как аббревиатура.

Запятая на месте цифры 4 не ставится. Вот правило: деепричастный оборот не обособляется, если деепричастие имеет в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения (такое деепричастие от придаточной части запятой не отделяется; запятая ставится только перед деепричастием).

Склонение обязательно. Есть четкая грамматическая норма (зафиксированная в любом нормативном лингвистическом издании, где есть раздел о склонении собственных имен): мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный, склоняются (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих), женские – нет. Языковое происхождение фамилии при этом не имеет значения.

Души не чаять в ком-нибудь – значение фразеологизма появилось, очевидно, в результате смешения глаголов чуять (= чувствовать) и чаять (= надеяться, полагать, думать). Частица не в этом обороте имеет усилительное значение, т. е. души не чаять (= не чувствовать) в ком-либо – 'очень сильно любить кого-то, чью-то душу'.