Логику учебника проследить трудно. В школьной практике строгого разграничения таких случаев не проводится (в действительности функции обстоятельства и дополнения в этих примерах совмещены).

Да, сочетание "коллеги по работе" ошибочно, хотя коллегами называют не только людей, работающих в одной организации, но и людей, имеющих общую профессию, общие профессиональные интересы и т. п.

Оба применимы в зависимости от авторского замысла; ср. описания значений глаголов оплатить и уплатить в толковых словарях русского языка. 

Знаки препинания нужны между всеми приложениями. Правило таково.

Приложения, стоящие после определяемого слова, независимо от передаваемого ими значения разделяются запятыми и обязательно выделяются (см. § 61): Людмила Пахомова, заслуженный мастер спорта, олимпийская чемпионка, чемпионка мира, неоднократная чемпионка Европы, тренер; Н. В. Никитин, доктор технических наук, лауреат Ленинской премии и Государственной премии СССР, автор проекта Останкинской телевизионной башни; В. В. Терешкова, летчик-космонавт, Герой Советского Союза; Д. С Лихачев, литературовед и общественный деятель, академик РАН, Герой Социалистического Труда, председатель правления Российского фонда культуры, лауреат Государственной премии; А. И. Солженицын, писатель, публицист, лауреат Нобелевской премии (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 и след. § 43).

Объяснение более чем удивительное. На самом деле во всех этих глаголах удвоенная согласная пишется на стыке морфем. В рассказать — на стыке приставки рас- и корня -сказ-, в расслабить — на стыке приставки рас- и корня -слаб-. В слове рассчитать можно выделить две приставки — рас- и с- — и корень чит или приставку рас- и корень -счит-.

Оба предложения безличные. В первом грамматическая основа — печально было являться вестником. Это модель сложного четырехчленного сказуемого, которая восходит к составному именному сказуемому:

был вестником — являлся вестником (замена формальной связки на полузнаменательную) — было печально являться вестником (введение модального компонента печально, при котором, поскольку это не глагол, автоматически появляется формальная связка).

Во втором грамматическая основа — не годится молиться, это модель составного глагольного сказуемого (вспомогательный глагол имеет модальное значение).

Допустима трактовка второго предложения как двусоставного, поскольку в нем инфинитив вынесен в начало предложения (двойственный характер этой конструкции отмечался многими исследователями). В таком случае молиться — подлежащее, не годится — сказуемое.

Оба варианта корректны, однако первый оборот чаще употребляется с местоимением сам/самый: Вначале их забавлял самый принцип кинематографии, их смешил самый факт того, что живые люди движутся на полотне [Е. Петров. Остров мира. Комедия в 4 актах (1947)]; — Кирилл, — в голосе Романа Артуровича мелькнула усталость, — но разве сам факт того, что мы признаём прослушивание, не является свидетельством нашей честности перед партнёрами? [Алексей Иванов (Алексей Маврин). Псоглавцы. Гл. 21-39 (2011)]. 

В поэтической речи допускается использование слова рассмеясь, однако нужно учитывать, что оно стилистически не нейтрально: Тот, ра̀ссмея̀сь, как ха̀ркнет в снѐг: ― «На то̀ и ба̀ба ― хва̀стается» [М. И. Цветаева. Пастушество [Егорушка, 2] (1921)]; ― «Пусто̀е! ― ра̀ссмея̀сь, вскрича̀ло мѐлко плѐмя. ― Как бу̀дто на̀м в поля̀х друго̀го ко̀рма нѐт!» [И. И. Дмитриев. Ласточка и птички (1797)].