А. А. Зализняк в «Грамматическом словаре русского языка» пишет о форме род. падежа мн. числа для слова башка следующее. Это форма башок. Однако ее можно признать потенциальной, так как она воспринимается как нежелательная. Практически это выражается в том, что носители русского литературного языка в тех случаях, когда им в речи требуется данная форма, обычно испытывают затруднения и нередко предпочитают обойтись без этой формы, заменив слово синонимом или перестроив предложение. 

Если оборот с повторяющимся словом присоединяется союзом и, то перед союзом ставится запятая, а при подчеркивании присоединяемой конструкции — тире. Ср.: Факты, и только факты могут подтвердить сказанное; В этом, и только в этом заключается правда; Это была победа — и важная победа; Он выигрывал — и как выигрывал! Но Д. Э. Розенталь допускает в такой конструкции и отсутствие знака, если нет интонации присоединения: Через три точки, не принадлежащие одной прямой, проходит одна и только одна плоскость.

В словарях зафиксирован фразеологический оборот пахать как папа Карло. Встреченное Вами выражение пахать как карла  в доступных нам источниках не указано. Теоретически возможно, что такой оборот существует и слово карла в нем не имеет отношения к папе Карло, а означает 'карлик' (карла – устар. карлик), поскольку в некоторых словарях приведен оборот вкалывать как карлик у водокачки, тоже означающий 'много работать, не давая себе отдыха'. Но все же более распространено выражение пахать как папа Карло.

Полагаем, что корректен первый вариант оформления. К сожалению, в правилах данная ситуация достаточно ясно не описана. Предлагается писать со строчной буквы после двоеточия или тире члены предложения, например: Она спросила, кто он, не француз ли, и стала по его просьбе гадать: бельгиец? датчанин? голландец? Считаем, что данное правило нужно распространить и на вопросы, располагающиеся после вводящего их слова.

Обратите внимание: первое слово как лучше опустить: ...на такие вопросы: как научиться петь? сколько зарабатывают музыканты?  

Этот ответ очень старый. Он был дан по правилу о написании кратких причастий и отглагольных прилагательных. В кратком отглагольном прилагательном рекомендуется писать столько же н, сколько и в полном. Данная область письма изучалась лингвистами, в результате стало понятно, что правило не вполне соответствует реальной норме письма. Попытка уточнить, скорректировать рекомендации была сделана в академическом «Русском орфографическом словаре» в виде предписаний для каждого слова в отдельности. Современным словарным рекомендациям соответствует написание Она была расстроена. 

Данная ситуация правилами не описана. Нужно пользоваться привычными для читателя средствами, чтобы текст был понятен. Набор курсивом — неудачное решение. Качество звука нужно описать лексическими средствами, а диалог оформить традиционным способом.

— Алло, это ты, что ли?

— Ага, кто же ещё, — потрескивающим из-за плохой связи голосом сказал Гена.

— И где ты?

— А, ну это, — неуверенно начал он, — в Москве, ясное дело.

— Чего?

— Ну, в Москве. — Гене явно было немного неловко. — А я не говорил разве?

Большой толковый словарь

Вы правы: написание с одной Н влечет за собой (или отражает) смысловые изменения.

Это сложноподчиненное предложение, поэтому запятая перед если нужна.

Запятая перед если может не ставиться, когда это обусловлено строем предложения, например: Группа не пойдет в поход, если будет плохая погода или если один из участников заболеет.

Ответ здесь.