Запятые не нужны, но предложение нуждается в редактировании, например: Предоставить Иванову Ивану Ивановичу отпуск с 10 по 20 января 2026 года. Оплатить Иванову Ивану Ивановичу проезд к месту проведения отпуска — в Московскую область.

Увы, мы не знаем правила, которое регламентировало бы оформление таких написаний. Но если исходить из того, что пробел всегда является признаком нового слова, то в таких случаях пробелы не нужны: (не)любовь, суффикс(-ы), уборщик(-ца), страшно(?)интересно.

В случаях, когда одна из соединяемых частей или обе части содержат пробел, вместо дефиса ставится тире в соответствии с правилами координации: лет двух-трех, но лет тридцати трех — тридцати пяти, около сорока — сорока пяти.

Вы правы, эта фамилия должна склоняться. Правильно: Чернаю. Случаи, когда носитель фамилии протестует против ее склонения, не редкость. Зачастую очень сложно объяснить человеку, что склонение/несклонение фамилии определяется не желанием ее носителя, а законами грамматики языка.

Логика лингвистическая: инициалы имени и отчества - это разновидность графического сокращения слов. Когда слова сокращаются до первой буквы (инициала) и сокращение заканчивается точкой, то между сокращенными словами ставят пробел. Почему же это правило должно нарушаться для инициалов?

Если некто ездил в Марокко и привез из Марокко апельсины, то логично назвать сочетание обстоятельством. Если некто в Марокко не ездил, но купил апельсины из Марокко, то понятно, что характеризуются апельсины и сочетание из Марокко играет роль определения.

Сочетание можно осмыслять по-разному, то есть по-разному определять границы имени собственного, и в зависимости от осмысления выбирать графическую форму. Запятая возможна, если считать красный нос приложением, также возможно тире. Дефис объяснить труднее. Можем осторожно предположить, что с помощью дефиса хотели показать слитность, цельность сочетания, которое присоединяется к первой части имени как единый компонент. О собственных именах с приложением можно прочитать в научной статье «Прописные и строчные буквы в собственных именах, прозвищах, псевдонимах, кличках: Проект академических правил». 

См. словарную статью:

Книжн. Обычно несов. Чаще 3 л. наст. вр. или прош. вр. Недосточно хорош, не удовлетворяет, не соответствует определенным требованиям. С сущ. неодуш.: проект, книга, настроение… оставляет желать лучшего.

Статья оставляет желать лучшего, ее необходимо доработать.

Иногда засядет и в месяц окончит картинку, о которой все кричат как о чуде, находя, впрочем, что техника оставляет желать лучшего… (В. Гаршин.)

Да и сам ассортимент, качество пищи в этом заведении оставляли желать лучшего. (Е. Попов.)

Правила таковы. Неизменяемое приложение, передаваемое цифрами, присоединяется дефисом: Олимпиада-80. Но, если цифре предшествует компонент, содержащий пробел, вместо дефиса употребляется знак тире (с пробелами): Золотая осень – 2007.

См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник. М., 2006. – С. 163.

Согласно рекомендациям полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (параграф 154), в сочетаниях с приложением, если одна из частей содержит пробел (то есть представляет собой сочетание слов), вместо дефиса должен употребляться знак тире.