Существительное путь относится (по школьной грамматике) не к 2 склонению, а к разносклоняемым существительным. Это особая группа слов, разные падежные формы которых имеют окончания, характерные для различных типов склонения. К разносклоняемым существительным, помимо слова путь, относятся 10 слов на -мя (время, имя, темя, бремя, семя, племя, стремя, вымя, знамя, пламя). В научной грамматике разносклоняемые существительные рассматриваются как особая группа слов в пределах 3-го склонения.

Особенность изменения слова путь по падежам состоит в том, что в родительном, дательном и предложном падеже оно имеет окончание -и, как в 3-м склонении, а в творительном падеже – окончание -ем, как у слов 2-го склонения. Объясняется это тем, что слово путь уже в древности принадлежало к особому типу склонения (слова с основой на -ь), из которого впоследствии сформировалось современное 3-е склонение существительных. К этому же типу принадлежало, например, и слово гость, и ряд других слов, впоследствии перешедших в 2-е склонение.

Почему же слово путь осталось в 3-м склонении? Лингвисты полагают, что произошло это вследствие того, что в языке к тому времени уже закрепилось устойчивое сочетание счастливого пути, которое и помешало переходу слова путь во второе склонение (иначе было бы: счастливого путя, ср.: счастливого гостя).

Ни новосибирячка, ни новосибирчанка не являются нормативными вариантами. В образовании названий жителей участвуют суффиксы -як, -итянин, -ич, -ичанин, -чанин, -янин, -ец и др., при этом в каждом случае название индивидуально (зачастую обусловлено многолетней или даже многовековой традицией) и какие-либо аналогии (если сибиряк, сибирячка, то должно быть новосибиряк, новосибирячка) не проходят; критерий нормативности варианта – фиксация в нормативных словарях русского языка. В словаре И. Л. Городецкой, Е. А. Левашова «Русские названия жителей» (М., 2003) зафиксировано: новосибирцы, новосибирец, новосибирка.

Кажущаяся неблагозвучность названия объясняется некоторыми особенностями образования и функционирования слов – названий жителей. Парадоксом русского языка является малое количество названий женского рода, соотносимых с названиями на -ец (а именно этот суффикс является основным при образовании этнохоронимов, с его помощью образовано и новосибирец), при этом очень многие формы на -к(а) (в том числе новосибирка) вынуждены преодолевать некий барьер ненормативного восприятия.

В заключение отметим, что критерий «режет слух», «не звучит» и т. п. не может и не должен быть определяющим: все люди разные, и то, что «не звучит» для одного носителя языка, вполне «звучит» для другого – и наоборот. Именно поэтому существуют нормативные словари, задача которых – зафиксировать литературную норму и отделить правильные варианты от неправильных.

Соответствующие правила приведены в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой:

Наращение падежного окончания в порядковых числительных, обозначенных арабскими цифрами, может быть однобуквенным или двухбуквенным.

По закрепившейся традиции наращение должно быть однобуквенным, если последней букве числительного предшествует гласный звук: 5-й день (пятый день), 25-я годовщина (двадцать пятая годовщина), в 32-м издании (в тридцать втором издании), в 14-м ряду (в четырнадцатом ряду).

Наращение должно быть двубуквенным, если последней букве предшествует согласный: 5-го дня (пятого дня), к 25-му студенту (к двадцать пятому студенту), из 32-го издания (из тридцать второго издания), из 14-го ряда (из четырнадцатого ряда).

Если подряд следуют два порядковых числительных, разделенных запятой или соединенных союзом, падежное окончание наращивают у каждого из них: 1-й, 2-й вагоны; 80-е и 90-е годы.

Если подряд следуют более двух порядковых числительных, разделенных запятой, точкой с запятой или соединенных союзом, то падежное окончание наращивают только у последнего числительного: 1, 2 и 3-й вагоны, 70, 80, 90-е годы.

Если два порядковых числительных следуют через тире, то падежное окончание наращивают:

а) только у второго числительного, если падежное окончание у обоих числительных одинаковое: 50–60-е годы, в 80–90-х годах;

б) у каждого числительного, если падежные окончания разные: в 11-м – 20-х рядах.

К сожалению, ситуация, когда рекомендации одного словаря противоречат рекомендациям другого, не редкость. Словари составляются разными авторами (или авторскими коллективами), живущими в разных городах, представляющими разные лингвистические школы. У этих авторов вполне могут быть противоположные точки зрения по одному и тому же вопросу. Вряд ли возможно найти два таких авторитетных нормативных словаря, которые ни в одной словарной статье не противоречили бы друг другу.

И всё-таки считать варианты подпись и роспись полностью равнозначными сейчас вряд ли оправданно, рекомендация словаря Т. Ф. Ефремовой спорная. Отстоять свою правоту Вы можете ссылками на другие толковые словари русского языка. Например, в «Толковом словаре русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой у слова роспись такого значения нет (есть значения 'действие по глаголу расписать', 'письменный перечень чего-либо' и 'живопись на стенах, потолках, предметах быта'). В «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова указано, что слово роспись допустимо употреблять в значении 'подпись' лишь в разговорной речи (иными словами, и здесь варианты не признаются равнозначными). О том, что роспись нельзя использовать вместо подпись, писала филолог, журналист Марина Королёва в книге «Говорим по-русски с Мариной Королёвой» (М., 2003). Таким образом, большинство лингвистов за то, чтобы не признавать варианты подпись и роспись в данном значении равноправными.

Считается, что слово добродетель (сущ. ж. р.) образовано от старославянского словосочетания добраꙗ (прил. ж. р.) + дѣтѣль (сущ. ж. р. со значением ‘дело, поступок’), т. е. буквавьно ‘доброе дело, добрый поступок’. Слово детель в современном русском языке не сохранилось, но в старославянском оно существовало и было образовано от основы инфинитива глагола дѣти ‘делать, класть’ (в наст. вр. дежу, дежеши и т. п.; ср. совр. рус. деть (на-деть, за-деть), наст. вр. дену, денешь: напр. куда ты дел ключь?) с помощью суффикса -тѣль (с ятем!). Таким образом, для буквы «я» здесь нет места. Сущ. же деятель – муж. (в отличие от добродетель!)  образовано в старославянском от основы инфинитива глагола дѣꙗ-ти ‘делать’ с тем же корнем -дѣ-, что и дѣ-ти (от которого сам он и образован при помощи -ꙗ-) и суффикса -тель (это другой суффикс – без ятя). Таким образом, слова разного рода добродетель и деятель исторически имеют разные суффиксы (-тѣль и -тель), которые к тому же присоединяются к основам инфинитива разных глаголов (дѣти и дѣꙗти). Кстати, суффикс -тель в слове жен. р.  обитель (заимствование ст.-слав. обитѣль), тоже восходит к суффиксу с ятем -тѣль (от ст.-слав. обитати). 

В обоих случаях содержание вопроса (вопросов) представлено в придаточном изъяснительном предложении, связанном с главной частью союзом-частицей ли. Такой вопрос называется косвенным и не требует вопросительных знаков в конце предложения. Косвенные вопросы могут быть связаны с главной частью не только союзом-частицей ли, но и союзным словом, сравним: Остаётся непонятным, как это случилось; Возникает вопрос, кто это сделал.

Отметим, однако, что примеры всё же несколько разные. Во втором из них вопрос всего один и придаточное зависит от сказуемого остается непонятным, так что допускается только один вариант оформления — тот, который приведен в ответе.

В первом же примере вопросы относительно самостоятельны и им предшествует обобщающее слово следующие (сравним вариант без этого слова и с более тесной связью между придаточными: ...возникают вопросы, допустимо ли данное обстоятельство с точки зрения законодательства об охране труда и не противоречат ли отдельные положения указанных документов требованиям охраны труда), поэтому, кроме приведенного в ответе варианта, возможно и оформление прямых (уже не косвенных) вопросов в виде нумерованного списка:

...возникают следующие вопросы:
1. Допустимо ли данное обстоятельство с точки зрения законодательства об охране труда?
2. Не противоречат ли отдельные положения указанных документов требованиям охраны труда?

Слово также может выступать и в качестве наречия, и в качестве союза. Эта особенность функционирования слова отражена в основных словарях и грамматиках русского языка — в частности, в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка и в «Русской грамматике» (1980). Именно эти издания являются наиболее представительными источниками, отражающими грамматические особенности слов.

Основная цель РОС — предоставить сведения о написании слов, поэтому в этом словаре прежде всего уделяется внимание орфографии, в данном случае слитному/раздельному написанию (ср.: также и так же).

Объем БУС достаточно невелик: в нем представлено около 30 000 наиболее употребительных слов русского языка. Слово также обычно употребляется в качестве союза, а не наречия. Поэтому в БУС дано развернутое толкование значений союза также, а также в качестве наречия упоминается в конце словарной статьи как мотивирующее слово для союза также.

Также в качестве наречия имеет значение ‘вместе с тем, одновременно, равным образом’. Например:

Прекрасный человек Иван Иванович!
<…>
Очень хороший также человек Иван Никифорович.

Также в качестве союза присоединяет однородные члены предложения или предложения в составе сложного. Например:

Нам рассказали об истории города, о его достопримечательностях, также (оформляет присоединительные отношения) о его настоящем.

В словарях З. А. Потихи и А. Н. Тихонова представлены разные подходы к членению основы слова.

Словарь З. А. Потихи затрагивает проблемы словообразования, но это скорее морфемный словарь: он указывает, из чего состоят слова, а не как они образованы. Словарь опирается на структурный анализ основы слова, при котором выделяются узнаваемые для носителя современного русского языка морфемы.

Словарь А. Н. Тихонова, напротив, фиксирует результаты исключительно словообразовательного анализа на основе смысловых связей между словами в современном русском языке, то есть опирается на реально существующие словообразовательные связи.

Этимологически прилагательные легкий, мягкий, редкий со значением ‘характеризующийся, обладающий тем, что названо производящим существительным’ образованы от существительных при помощи суффикса -к-. Такая словообразовательная модель сохраняется в современном языке (ср.: гул → гулкий, жар и жара → жаркий, вес → веский, пыл → пылкий, низ → низкий и т. п.), что позволяет при морфемном анализе выделить суффикс -к- по аналогии.

При синхроническом словообразовательном анализе возникает вопрос о значении корней ред-, мяг-, лег- в отличие от корней типа гул-, жар- и т. п., рассмотренных выше. Поэтому в словаре А. Н. Тихонова слова легкий, мягкий, редкий считаются непроизводными с корнями редк-, мягк-, легк-.

В данном случае поясняющим названо слово, зависящее (как член предложения) от наречия: не выгодно кому? - многим. Раздельное написание корректно.

Это слово может выступать как краткое прилагательное или как краткое причастие, с чем и связаны различия в написании. В Вашем примере следует написать две Н (это краткое прилагательное).