Напомним правило:

Обороты с производными предлогами и предложными сочетаниями обязательно обособляются, если они располагаются между подлежащим и сказуемым: разрыв их непосредственной связи и способствует выделению оборотов.

А теперь, собственно, к проблеме: считать ли слова "с помощью" и "при наличии" производными предлогами? В словарях эти сочетания обозначаются как выступающие "в значении предлога", но не как собственно прелоги. В чем различие? В том, что в русском языке возможны полноценные словосочетания помощь друзей и наличие друзей, в которых слова помощь и наличие - главные компоненты; настоящие производные предлоги таких сочетаний обычно не образуют. Сравните: благодаря, вопреки, ввиду, в целях, в связи с, во избежание, вследствие, по случаю, по причине, при наличии, согласно с, в отличие от, в противоположность, наподобие, при условии, в силу, за отсутствием, несмотря на, невзирая на, спустя, независимо от... (Согласны, в некоторых случаях образовать словосочетание получится, но это уже вопрос, скорее, к формулировке правила.)

Таким образом, на наш взгляд, в приведенных Вами двух последних примерах постановка запятой обязательной не является.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Однозначный ответ на Ваш вопрос дать сложно. Местоимения 3-го лица он, она корректно употреблять, когда речь идет о лице, не участвующем в разговоре, отсутствующем (это не является признаком неуважения к человеку). Но не тогда, когда человек принимает участие в разговоре. Вот что написано в «Словаре русского речевого этикета» А. Г. Балакая: Употребление местоимения он, она по отношению к собеседникам, без предварительного называния их по имени (имени-отчеству) считается невежливым: говорящий как бы исключает собеседника из общения, демонстрируя тем самым неуважительное к нему отношение.

Так что вопрос заключается вот в чем: можно ли считать Вашу коллегу отсутствующей при разговоре? С одной стороны – да, когда Вы просили коллегу передать ей что-то, то этот разговор шел только между вами двумя, а она находилась в другой комнате и к данному диалогу отношения не имела. А следовательно, формально правила этикета Вы не нарушили. С другой стороны, слыша Ваш голос в телефонной трубке, она «виртуально» все-таки присутствовала при разговоре, поэтому формально у нее был повод обидеться на Вас.

В Ваших примерах верно: поживиться, нажиться. Глагол "наживиться" в этом значении не употребляется.

НАЖИ́ВА, -ы, ж. Разг.

1. Действие по глаг. нажить—наживать (в 1 знач.). Им [богатым крестьянам] хлеб не только для прокормления служит, а больше всего — для продажи, для наживы денег. Ленин, К деревенской бедноте.

2. Приобретательство, нетрудовое обогащение. — Вся жизнь у него в деньгах и в наживе. Чехов, Степь. При капиталистическом строе торговля имеет целью наживу, обогащение, увеличение торгового капитала. Дзержинский, Проблемы советской торговли.

НАЖИ́ВА, -ы, ж. То же, что наживка. Самый удачный лов бывает на ранней заре, когда голодна рыба, когда она жадно бросается на наживу, но не видит предательских крючков и лес. Сергеев-Ценский, Флот и крепость.

ПОЖИ́ВА, -ы, ж. Разг. То, чем можно поживиться, добыча, нажива. Еще подъезжая к деревне Плюшкина, он уже предчувствовал, что будет кое-какая пожива, но такой прибыточной никак не ожидал. Гоголь, Мертвые души. Вытянув шеи, грифы глядели в нашу сторону, ждали поживы. Песков, Шаги по росе.

Сергей, Ваши аргументы вполне убедительны. Правда, необходимо отметить, что правила постановки запятой на стыке союзов охватывают не только случаи встречи двух подчинительных союзов (или подчинительного союза и союзного слова), но и случаи встречи сочинительного и подчинительного союзов (или сочинительного союза и союзного слова). А союз однако, будучи аналогом противительного союза но, входит в число сочинительных (можно считать однако присоединительным союзом, но и присоединительные союзы тоже относятся к сочинительным).

Вместе с тем нельзя забывать, что пунктуация основана на несколько иных принципах, нежели орфография. К пунктуации неприменимы требования полной унификации, как к орфографии; в отличие от орфографии, многое в пунктуации определяется замыслом автора текста и конкретной речевой ситуацией. Если автор чувствует, что отсутствие запятой в конкретном случае может исказить смысл текста, он, безусловно, имеет право поставить запятую. Мы согласны с Вами, что право принятия окончательного решения о постановке или непостановке запятой на стыке союзов однако и если... то (особенно с учетом некоторой недосказанности правил и сложившейся практики письма) следует оставить за автором текста.

Примем во внимание хронологию и типы словосочетаний с предлогом от: еще в XIX веке встречаются мебель от Гамбса, платье от французского портного, ботинки от Пироне, вина от Депре, в XX веке появляются духи от Шанель, платье от Диора, сумки от Трейси и многое другое... В этих словосочетаниях соединяются наименования какой-либо продукции и фамилии тех, кто ее создал. Но словосочетания могут выражать еще один смысловой признак: речь идет о создателях особенной, фирменной продукции, отличающейся какими-либо свойствами от ей подобной. В современной речи список создателей, чье имя попало в такое словосочетание, заметно расширился. В итоге стали употребляться пары выражений типа фильм от Балабанова и фильм Балабанова. В первом случае может быть подчеркнут индивидуальный, авторский стиль режиссера, тогда как смысловой задачей второго словосочетания может быть лишь сообщение о том, кто именно является создателем фильма. Если словосочетание лишится первой части и останется только предлог от и имя существительное, то появится возможность иного толкования этого фрагмента (ср.: сообщение от такого-то). 

Эти сложные синтаксические конструкции, встречающиеся в разговорной речи, интересны тем, что в них часть как зовут которого зависит и от глагола не знаю, образуя с ним изъяснительное придаточное с союзным словом как, и от существительного парень, образуя с ним определительное придаточное с союзным словом который. Пунктуация в таких конструкциях не кодифицирована, но, расставляя в них знаки препинания, можно найти опору в справочниках. Прокомментируем оба примера.

1. Мне понравился парень, которого не знаю, как зовут. Главная часть не знаю находится внутри придаточной части которого как зовут. В таких случаях запятая обычно ставится только после главной части (см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, раздел 21, п. 2).

2. Мне понравился парень, как зовут которого – не знаю. Придаточная изъяснительная часть как зовут которого предшествует главной части не знаю. Для её интонационного отделения ставится тире (см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, параграф 38.1).

Таким образом, предлагаемое Вами пунктуационное оформление конструкций представляется корректным. 

Изолированно часть СССР – он мой можно понять как конструкцию с именительным темы, тесно связанным с основным предложением. Однако такое понимание было бы верно, если бы в двух частях содержалось противопоставление типа: СССР – он не чужой, СССР – он мой; сравним пример из справочника: Дорога в дождь – она не сладость, дорога в дождь – она беда (Евт.). Однако в приведенном Вами предложении речь идет про род аббревиатуры СССР. 

В учебнике по русскому языку, издававшемся в СССР, говорится: «Имена существительные, к которым можно поставить слова мой, он, – мужского рода» (Закожурникова М. Л., Костенко Ф. Д., Рождественский Н. С. Русский язык : Учебник для второго класса. М., 1970. С. 135). Таким образом, слова он, мой в приведенном предложении могут быть цитатой из учебника, хотя и неточной; очевидно, именно в таком виде ее запомнил автор. В этом случае слова нужно заключить в кавычки. Тире, причем в обеих частях, уместно, так как в предложении подчеркивается противопоставление. Рекомендуем: СССР – не среднего рода, СССР – «он, мой».

Приведенное Вами выражение чаще записывается в современной графике — с буквой и. Кавычки в нем возникают под влиянием специальных текстов (в частности, лингвистических), в которых буквы принято выделять курсивом (так, например, в наших ответах). Однако курсив в названиях букв, записанных словом (бэ, вэ, же, твердый знак, фита, ижица, э оборотное, и десятеричное, и восьмеричное, и краткое, и), как и кавычки, избыточен. Приведем другие примеры фразеологизмов с названиями букв: на ять, писать (выделывать) мыслете, от аза до ижицы, от альфы до омеги, от а до я. Если во фразеологизме необходимо заменить и на i, то кавычки тем более не нужны: иная графика (латиница или вышедшие из употребления буквы кириллицы) — достаточное средство выделения.

Наша общая рекомендация — не выделять букву во фразеологизме ни курсивом, ни кавычками (см. также фиксацию фразеологизма и других названий букв в базе орфографического академического ресурса «Академос»). Но мы не можем не отметить, что иногда от общих рекомендаций приходится отступать под влиянием всего текста, его оформления, расположения на странице. Такие решения принимает редактор.

Да, здесь действуют правила о знаках препинания на стыке союзов. Поскольку чтобы — это одиночный союз, а не часть двойного союза, указанная запятая нужна. Д. Э. Розенталь обращает внимание, что в  решении о постановке запятой на стыке союзов играет роль не только состав второго союза, но и связанная с ним возможность изъятия или перестановки придаточной части. В Вашем случае такая возможность есть: Ведь, чтобы это случилось, нужны определенные обстоятельства. — Ведь нужны определенные обстоятельства, чтобы это случилось; Он не уверен в успехе, ведь, чтобы это случилось, нужны определенные обстоятельства. — Он не уверен в успехе, ведь нужны определенные обстоятельства, чтобы это случилось. 

Массовый пропуск запятой между ведь и чтобы в практике письма может быть связан с тем, что слово ведь совмещает в себе характеристики союза и частицы, что фиксируют словарные статьи. В приведенных Вами предложениях это всё-таки союз, а значит, к сочетанию ведь и чтобы применимы правила о запятой на стыке союзов.