Справочник Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке» фиксирует такие варианты: насмотреться кого-чего 'вдоволь посмотреть, увидеть в большом количестве' и насмотреться на кого-что 'вполне насладиться созерцанием, рассматриванием кого-чего-либо; неоднократно встречать на своем жизненном пути'. Таким образом, возможны варианты: насмотревшись ужасов войны (в значении 'увидев в большом количестве') и насмотревшись на ужасы войны (в значении 'неоднократно сталкиваясь').

Да, у слова осень есть формы множественного числа, грамматически верно: осени, осеней, осеням и т. д., например: Но на Широкой так же терпко пахли по осеням дубы... (А. Ахматова)  ― Ей скоро паспорт получать, ― шутит Булыга. ― Шестнадцать осеней. Не годами― осенями отмечают возраст гончих собак (Ю. Коваль). Однако в живой разговорной речи такие формы малоупотребительны.

Это в общем содержательно близкие контексты. В тексте договора и в приведенном примере такие слова выступают как обстоятельства (разница в том, что это либо обстоятельства места, либо обстоятельства образа действия).

Слова "с одной стороны" и "с другой стороны" могут быть вводными лишь в том случае, если они указывают на порядок сообщения мыслей, не являясь собственно частью сообщения.

Конструкции с частицей НЕ входят в восклицательные предложения, в которых часто присутствует частица только. Такие предложения - по форме отрицательные - по содержанию всегда содержат утверждение: О чем только не думал он! (думал обо всем).
Конструкции с частицей НИ (часто с предшествующей частицей бы) всегда являются частью уступительных придаточных предложений: Что бы ни случилось, надо сохранять спокойствие.
См. Правила.

Вы совершенно правы: такое произношение возвратной частицы характерно для всей полосы средне- и южнорусских говоров и, кроме того, для части Восточно-Новгородской и Владимирско-Поволжской групп, примыкающей к территории среднерусских говоров. Оазис составляют формы на -си в Олонецкой и  Вятской губерниях. Любопытно, что в некоторых районах такие формы были зафиксированы преимущественно у женщин, а в других, напротив, преимущественно у мужского населения. 

Очевидно, конструкция является неполным безглагольным предложением, использующимся в качестве заголовка или лозунга (такие предложения отвечают на вопросы «кто — чему?», «кто — куда?», «что — куда?», «что — как?», «что — где?» и т. п.). В ней должно быть поставлено тире: Советский стаж — в пенсию!

Нормативные словари фиксируют такие значения интересующих Вас слов:

Большой толковый словарь русского языка

ПЛАНИРОВЩИК, -а; м. Специалист по планированию, планировке. Грамотный п. Учиться на планировщика. Планировщица, -ы; ж.

Большой толковый словарь русского языка

ПЛАНЕР; ПЛАНЁР, -а; м. [франц. planeur]. Безмоторный летательный аппарат тяжелее воздуха для планирующего или парящего полёта. Планерный; Планёрный, -ая, -ое. П-ые состязания. П-ые станции. П. спорт.