Названия регионов пишутся с прописной (например: Азиатско-Тихоокеанский регион, Балтийский регион, Ближневосточный регион, Волго-Вятский регион и др., см. фиксацию в академическом орфографическом словаре на ресурсе «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН). Но в данном случае под регионом понимается обширный район, группа соседствующих стран или территорий, объединённых по нескольким общим признакам (географическим, экономическим, политическим). Например,  Азиатско-Тихоокеанский регион — это совокупность стран, расположенных по периметру Тихого океана, включая многочисленные островные государства в самом океане. Арктическим (с прописной) регионом можно было бы назвать обширные заполярные территории, включающие несколько субъектов РФ, территории других стран и др. Если называть Ямал арктическим регионом, корректно писать это сочетание строчными, в данном случае оно не является именем собственным.

Определить тип придаточного предложения можно по вопросу. Вопрос "Какой?" соответствует определительному придаточному. Вопрос "Насколько, в какой мере?" соответствует придаточному степени.

Обратимся к Вашим примерам. В первом предложении придаточная часть поясняет сказуемое (был маленьким), поэтому к ней логично поставить вопрос "Насколько?". Во втором предложении придаточное относится к определению "такой", поэтому и вопрос будет определительным.

Слово смотря в приведенном Вами предложении является предлогом, поэтому запятая после него не нужна. Ср.: Смотря по тому, насколько дорогим будет размещение объявления.

Для выделения той части текста, которая является текстовым примером (как предложение Смотря насколько дорогим будет размещение объявления в Вашем вопросе), могут использоваться разные выделительные средства, в том числе кавычки или курсив.

При выборе формы единственного или множественного числа сказуемого в прошедшем времени при подлежащем кто в придаточном предложении нужно принимать во внимание несколько факторов. Приведем рекомендации из книги Ю. А. Бельчикова «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012).

Если подлежащее придаточного предложения выражено относительным местоимением кто, глагольное сказуемое при нем в прошедшем времени обычно ставится в единственном числе мужского рода,

напр.: Все, кто еще не потерял головы, были против; Те, кто раньше учился в училищах, стали классными специалистами.

Глагол-сказуемое в придаточном предложении ставится в прошедшем времени в форме множественного числа в следующих случаях:

а) когда подлежащее главного предложения выражено субстантивированным прилагательным во множественном числе,

напр.: Первые, кто записались в кружок, уже начали заниматься. Последние, кто ушли, заперли двери клуба;

б) при «обратном согласовании»: когда в именной части составного сказуемого придаточного предложения, начинающегося с местоимения кто, существительное стоит во множественном числе,

напр.: В студенческих аудиториях сидят те, кто лет десять назад были школярами;

в) если необходимо подчеркнуть, что производителеий действия было много или несколько (при этом должно быть соблюдено формальное условие: в главном предложении слово, соотносительное с местоимением кто должно стоять во множественном числе),

напр.: Все, кто знали Петьку, знали его брата; Слава досталась всем, кто танцевали в премьере «Спартака» (В. Вульф, «Мой серебряный шар», РТР, 25.01.2005).

Если не подчеркивается, что производителей действия было несколько, возможно употребление сказуемого в единственном числе,

напр.: Все, кто помнил в деталях события тех дней, умерли.

В приведенных примерах следует использовать существительные в форме множественного числа.

Имя существительное, которому предшествует два или несколько определений, указывающих на разновидности предметов, ставится в форме единственного числа:

1) если существительное не употребляется в форме множественного числа;

2) если существительное во множественном числе имеет иное значение, чем в единственном;

3) если между определениями стоят противительные, разделительные или сопоставительные союзы;

4) если перечисляемые разновидности предметов или явлений внутренне связаны, например, в сочетаниях терминологического характера;

5) часто, если определения выражены порядковыми числительными или местоименными прилагательными.

Имя существительное ставится в форме множественного числа:

1) если подчеркивается наличие нескольких предметов;

2) если имеется предшествующее определение в форме множественного числа;

3) если определяемое существительное стоит впереди определений.

Подробнее читайте в «Справочнике по правописанию и литературной правке» Д. Э. Розенталя.

Значения и особенности употребления слов описываются в толковых словарях русского языка. Толковые словари различаются по объему описаний (для сравнения рекомендуем обратиться к словарям, размещенным на нашем портале), поэтому в случае с многозначными словами из активного лексического фонда русского языка предпочтительно и даже необходимо узнавать сведения из нескольких изданий. Слово случай относится к разряду многозначных, частотных слов, используемых в самых разных речевых сферах, что находит отражение в больших словарных описаниях. Следовательно, при оценке (корректности, точности, уместности) использования слова случай нужно учитывать ряд условий, в частности, содержательные признаки высказывания, стилистические особенности текста и авторский замысел. Насколько это важно, убеждает пример в случае Васи: выражение свойственно разговорной речи и, в зависимости от замысла и контекста, может подразумевать произошедшее событие либо потенциальное событие будущего.

Если у одного директора несколько советников, то правильно: советник директора. Несколько советников одного директора так и именуются: советники директора. Если один советник должен сотрудничать с несколькими директорами, то правильно: советник директоров. Если таких советников много, то их следует так и назвать: советники директоров. Выражение в форме множественного числа может использоваться и в случае, когда речь идет о советниках одного директора, но каждый из них сотрудничает с каким-то своим директором.

Граница между предложением и абзацем, а также между абзацем и пунктом (подпунктом) определяется их функциональным назначением в тексте. Предложение — минимальная единица грамматического и смыслового значения, тогда как абзац — структурная часть текста, объединяющая несколько предложений в смысловое единство. (Иначе говоря, предложения внутри абзаца должны быть достаточно тесно связаны между собою логически и грамматически. Новый абзац знаменует собою переход к новой части текста.) Пункт или подпункт может объединять несколько абзацев или предложений, выделяя логически завершённые части документа.

Если еще используется в значении "все еще", то следует писать раздельно.

Запятая не нужна.