Нет, запятая не ставится.
Это выражение употребляется (часто с неодобрительным оттенком) по отношению к людям чудаковатым, необычным, резко выделяющимся среди других. Восходит к 7-й сатире римского поэта Ювенала:
Рок дает царства рабам, доставляет пленным триумфы.
Впрочем, счастливец такой реже белой вороны бывает.
1. Нужно поставить вопросительный знак и две точки за ним.
2. Цитату можно обозначить не кавычками, а, например, курсивом.
Ваши сомнения оправданны. На первый взгляд может показаться, что недочитать и не дочитать означают одно и то же и достаточно одного раздельного написания. Однако есть контексты, которые подтверждают правильность фиксации в словаре слова недочитать, позволяют почувствовать специфические оттенки значения, отличающие недочитать от не дочитать.
Если не прочитать это произведение, многое в поэзии Дорожкиной можно недочитать, недочувствовать, недопонять, а самого автора недолюбить.
И эту жизнь надо прожить достойно, потому что обещали тем, кто недомечтал, недочитал, недоучил, не дожил.
Возможно, потому, что им самим в детстве недочитали сказок родители.
Поэтому лучше перечитать, чем недочитать.
В этих предложениях нет значения прерванного, не доведенного до конца процесса чтения (ср. с не дожить из примера выше), здесь недочитать имеет значение 'читать мало, недостаточно' и раздельное написание невозможно.
В этом предложении отношения между деепричастием думая и сказуемым победил противительно-уступительные («победил, хотя/но думал, что...»), деепричастие не характеризует действие, выраженное сказуемым, а обозначает отдельную ситуацию. Соответственно, запятая перед ним нужна.
