Если слова самый лучший поясняют слово новый (именно новый этап будет самым лучшим), то запятую нужно поставить. Вариант без запятой маловероятен, но он возможен, если человек уже объявлял о самом лучшем этапе жизни, а через какое-то время говорит (с иронией или без), что у него новый самый лучший этап. 

В первом случае интонационно будет выделено определение самый лучший: новый, самый лучший этап в своей жизни. Во втором — определение новый: новый самый лучший этап в своей жизни.

Мы уже отвечали на этот вопрос. См. 314985

Заметим, однако, что в последней верии "Большого толкового словаря русского языка" С. А. Кузнецова слово роспись в значении "собственноручная надпись на документе, удостоверяющая ознакомление с его содержанием, скреплённая подписью (2 зн.)" лишилось пометы разг. Иначе говоря, автор этого словаря считает нормативными употребления типа Посмотрите, это ваша р.? На документе не хватает чьей-л. росписи. 

Подчеркнем, что такова точка зрения конкретного (хотя и весьма авторитетного) лингвиста. 

Чтобы узнать, какова современная норма в произношении того или иного слова, рекомендуется пользоваться орфоэпическим словарем.

Обычно заимствованное слово произносится с твердым согласным на первом этапе своего вхождения в язык (это не касается терминов и малоупотребительных слов, которые сохраняют твердость согласного намного дольше), а со временем «обрусевает». Ср. устаревшие пио[нэ]р, му[зэ]й, к[рэ]м и современные пио[н'э]р, му[з'э]й, к [р'э]м.

Граница между предложением и абзацем, а также между абзацем и пунктом (подпунктом) определяется их функциональным назначением в тексте. Предложение — минимальная единица грамматического и смыслового значения, тогда как абзац — структурная часть текста, объединяющая несколько предложений в смысловое единство. (Иначе говоря, предложения внутри абзаца должны быть достаточно тесно связаны между собою логически и грамматически. Новый абзац знаменует собою переход к новой части текста.) Пункт или подпункт может объединять несколько абзацев или предложений, выделяя логически завершённые части документа.

Если речь идет о тире после личного местоимения он, то в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя сказано, что такое тире допустимо при логическом подчеркивании подлежащего, роль которого играет в данном случае это личное местоимение. Мы же заметим, что постановке тире в данном случае способствует указательное местоимение то в функции именной части сказуемого (специфика выражения сказуемого в подобных конструкциях не отражена в справочниках). Представляется, что к цитируемой надписи нет нужды применять понятие авторской пунктуации или авторского знака. 

Часть, следующую за двоеточием, можно отредактировать так: всё равно это не даёт тебе никакой информации по поводу манеры главного героя одеваться, и, что имел в виду автор, остаётся неясным. Здесь союз и соединяет не однородные компоненты, а части сложного предложения, поэтому перед ним запятая нужна. Между союзами запятая ставится, т. к. придаточную часть можно переставить в конец предложения.

Возможно, двоеточие в этом предложении неуместно. Нужно знать контекст, чтобы удостовериться в правильности постановки этого знака или предложить другой вариант пунктуации.

Заключать слово обедаешь в кавычки неуместно, поскольку говорящий «подсказывает» адресату смысл, но не форму глагола (ведь тот должен поставить глагол в форму первого лица). Что касается знака препинания в указанной позиции, то часть вернее будет сказать произносится в убыстренном темпе и не несет в себе оттенка предупреждения (нет логического ударения на глаголе сказать), она близка по функции к вводному предложению. Соответственно, здесь уместна запятая или тире: Думаю, вернее будет сказать, обедаешь; Думаю, вернее будет сказать — обедаешь.

В справочниках указано, что вводные слова и сочетания обычно не отделяются запятой от союзов, стоящих в начале предложения, однако в качестве примеров на это правило приводятся только случаи, когда вводное слово находится рядом с сочинительным союзом, например: И смею вас уверить, вы не ошибётесь в своём выборе; Но так или иначе, предложенный вариант вполне приемлем. Случаи с подчинительными союзами типа ведь, потому что и т. д. в справочниках не рассмотрены. Пока нет чёткой рекомендации справочников, можно посоветовать опираться на интонацию.