Верны оба варианта склонения: (нет) городишка и городишки, (скучаю по) городишку и городишке, (горжусь) городишком и городишкой.

Нормативными словарями современного русского языка глагол докасаться не зафиксирован. Как просторечная форма он изредка встречается в сочтетаниях докасаться до чего в значении 'прикасаться к чему', например: Потом знакомая тетка докопалась-таки до хаера моего (кстати, второе по счету святое место моего тела, до которого дозволено прикасаться только избранным… не подумайте ничего пошлого, первым местом является мой нос — до него вообще никому докасаться нельзя) [Форум: Парни с длинными волосами (2006)] и т. п.

Кроме того, этот глагол также изредка можно встретить в текстах до XVIII столетия: ДОКОСНУ́ТЬСЯ, ну́сь, не́тся, сов., ДОКАСА́ТЬСЯ, а́юсь, а́ется, несов. (Един.) Прикоснуться, дотронуться. Я звѣзд воспрянув докоснусь Челом, средь радости такия. Мур. Оды 25. А кошкѣ не могли собаки докасаться. Мур. Басни 11.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Особенности пунктуации при союзе или таковы:

Если неповторяющийся разделительный союз или (в значении 'либо') находится между однородными членами предложения, запятая перед союзом не ставится: Кошелек или жизнь? Уйду в отпуск в августе или в сентябре. Но ставятся запятые между однородными членами предложения, соединенными при помощи повторяющихся союзов или... или...: Куплю ребенку или кошку, или собаку, или черепашку.

Если же союз или употреблен в значении 'то есть', 'иначе говоря' и вводит пояснительную конструкцию, то перед или и в конце пояснительной конструкции ставятся запятые: Флексия, или окончание, у наречий отсутствует. 

Перед разделительным союзом или обычно ставится запятая или (в зависимости от контекста) другой знак препинания, если союз соединяет части сложного предложения: Уходи, или будет хуже.

Союз или может соединять две части наименования художественного произведения (книги, кинофильма и т. п.). В этом случае перед союзом ставится запятая, а первое слово второго названия пишется с прописной буквы: «Добро пожаловать, или Посторонним вход воспрещен» (название фильма); «Майская ночь, или Утопленница» (название повести).

Ответом на Ваш вопрос будет выдержка из статьи о прописных и строчных буквах в личных именах:

Корректно: в рейтинг вошла 51 компания из региона.  

Интересно, что в разговорной речи такие формы (бошки, бошек) без затруднений образуются. Но словарным фактом (предметом словарной фиксации) пока что не стали.

Прежде всего необходимо отметить, что представление о форманте -ся как выражающем исключительно направленность действия субъекта на самого себя весьма распространено среди носителей языка, однако оно не соответствует действительности. Собственно-возвратное значение, т. е. обозначение действия, направленного на себя (бриться – брить себя, одеваться – одевать себя, причесываться – причесывать себя, сдерживаться – сдерживать себя), – это только одно из значений, выражаемых возвратными глаголами с постфиксом -ся. Помимо этого значения можно выделить еще несколько; академическая «Русская грамматика» 1980 года выделяет еще 6 лексико-грамматических разрядов таких глаголов:

• глаголы взаимно-возвратного значения, выражающие взаимное (совместное, направленное друг на друга) действие нескольких субъектов: целоваться, обниматься (целовать, обнимать друг друга), встречаться, видеться, мириться, ссориться, шептаться;
• глаголы косвенно-возвратного значения, называющие действие, совершаемое субъектом в своих интересах; это значит, что субъект совершает действие для себя самого, но ни в самом глаголе, ни в его синтаксических связях это значение специально не выражается. Таковы глаголы прибираться, укладываться, строиться, построиться, запасаться, устраиваться; 
• глаголы активно-безобъектного значения, называющие (как правило, в формах наст. вр.) действие как постоянное и характерное свойство субъекта, его отличительную черту: крапива жжется, корова бодается, собака кусается, кошки царапаются;
• глаголы характеризующе-качественного значения, называющие (при тех же условиях, что и в предыдущем пункте) действие как характерную для субъекта склонность или способность подвергаться какому-либо воздействию: нитки плохие, рвутся; машина хорошо заводится; фарфор легко бьется; кофе плохо растворяется. Подлежащим при таких глаголах выражается субъект – носитель свойства, характерного признака;
• глаголы общевозвратного значения, называющие действие, замкнутое в сфере субъекта как его состояние: сердиться, тревожиться, удивляться, радоваться, томиться, пугаться, беспокоиться, веселиться, печалиться, конфузиться;
• побочно-возвратные глаголы, называющие действие как соприкосновение с объектом, причем объект своим наличием как бы стимулирует, порождает само это действие, делает его возможным: держаться за перила, взяться за ручку двери, цепляться за руку, стукнуться, удариться, ушибиться об угол, тереться о забор.

Таким образом, глагол убраться образован с соблюдением грамматических норм русского языка, он относится к глаголам косвенно-возвратного значения. Дело в стилистической окраске этого слова: оно квалифицируется словарями русского языка как разговорное, т. е. в официальной речи его употребление нежелательно, но при непринужденном общении вполне корректно.