Вы верно заметили, что в предложении два ряда однородных членов: первый — дополнения песни и сказки, второй — обстоятельства и в Одессе, и в Кишиневе, и в Псковской губернии. Перед первым из однородных членов, соединенных повторяющимися союзами, запятая не ставится (см. примеры, приведенные в параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

Существительное пограничье относится ко 2-му склонению. Оно стоит в форме предл. падежа ед. ч. В этой форме существительные 2-го склонения имеют окончание -е. Ср.: на столе, на копье. Поэтому корректно: на дальнем пограничье.

Однако отметим, что в художественной, особенно поэтической, речи  (обычно при предлоге в) допускается написание форм предл. п. существительных сред. рода на -ье с окончанием -и, напр.: В молчаньи шел один ты с мыслию великой (П.); Подвиг есть и в сраженьи, / Подвиг есть и в борьбе. / Высший подвиг — в терпеньи, / В любви и мольбе (Хом.); И снег соперничал в усердьи/ С сумерничающею смертью (Б. Паст.). Под ударением окончание предл. п. -и отмечается только у одного слова на -ье: забытьё — в забытьи́. См. Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006.

Верно: V Ежегодный международный фестиваль "Лейся, песня!".

Слово "фестиваль" уместно писать со строчной буквы (прописная буква используется в начале условного наименования только в документах, в таких конструкциях, как: фестиваль такой-то, далее - Фестиваль; в письмах большая буква не нужна).

Возможно. Чтобы это выяснить, нужно почитать нумизматическую литературу.

В принципе можно использовать прописную букву для выделения слов, которые употребляются в особом, высоком значении. Но злоупотреблять этим не следует.

Слово пеня женского рода, пени - форма мн. ч.

Да, до чего всегда пишется раздельно (в том числе и в этой фразе).

1. Как правило: по тематике. 2. Запятые уместны.