1. В первом случае тире выглядит избыточным, потому что союз чем... тем вполне ясно выражает отношения сопоставления (соответствия). Во втором случае тире необходимо потому, что союза в предложении нет. 2. Предложения, вводимые в текст в качестве примеров, принято начинать с прописной буквы.
Синонимические отношения между определениями могут возникнуть в контексте, сравним примеры, приводимые в пункте 4 параграфа 10.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: с чудесной, почти волшебной лёгкостью; сплошная, беспросветная тьма и т. д. В Вашем случае между определениями усматриваются также градационные отношения (см. пункт 6 того же параграфа).
Союз если часто употребляется, выражая условные отношения, сам по себе, без второй части то (см., в частности, многочисленные примеры в «Большом толковом словаре»), поэтому в постановке тире вместо запятой нет необходимости. Вместе с тем, если в сложноподчиненном предложении с условными отношениями придаточная часть предшествует главной, такое тире может быть поставлено — см. об этом пункт 1 параграфа 38.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.
Прилагательное помолвочный отмечено в издании «Новое в русской лексике. Словарные материалы — 1983» (М., 1987). В качестве иллюстрации приведено словосочетание помолвочное кольцо. В современной юридической литературе употребляются также выражения помолвочные отношения, помолвочное соглашение.
Выбор между запятой и тире в бессоюзном сложном предложении (а здесь именно такие конструкции) зависит от того, какой смысл хочет выразить автор. Если он утверждает существование связи, управления и т. д., то между частями возникают перечислительные отношения, требующие оформления запятой. Если же автор хочет выразить условно-временны́е отношения, обозначаемые в языке союзами если и когда, то необходимо поставить тире (см. пункт 3 параграфа 130 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина).
В этом бессоюзном сложном предложении нужно поставить двоеточие, если автор подразумевает, что вторая часть отвечает на вопрос Почему улиц в посёлке не было? Впрочем, между частями можно усмотреть и перечислительные отношения, прочитать с соответствующей интонацией и поставить запятую. Каких-то лексических или грамматических средств, однозначно указывающих на отношения частей, в этом бессоюзном сложном предложении нет.
Между обстоятельствами в 5 раз и до 150 метров пояснительные отношения, а потому нужна запятая.
В этом случае необходимо соединительное тире между нарицательными существительными, сочетание которых выполняет определительную функцию при существительном пламя: пламя ацетилен — воздух; пламя этилен — воздух. Сравним примеры, приводимые в параграфе 20 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.): система человек — машина; отношения учитель — ученик и т. п.
Употребление тире при деепричастном обороте не кодифицировано справочниками, однако встречается в практике письма. Специалист по русскому деепричастию О. М. Чупашева в одной из статей отмечает, что с помощью тире пишущий актуализирует уступительные, условные (как в Вашем примере), временны́е, противительные отношения деепричастного оборота с остальным предложением. Такое употребление тире вполне уместно.
Запятая перед тире необходима: она закрывает придаточную часть когда последний раз ездил на легковом автомобиле таким образом. Заметим, что между частями приведенной Вами бессоюзной конструкции, хотя допустимо и тире, более уместно двоеточие как знак, выражающий отношения причины, обоснования: Уже и не помню, когда последний раз ездил на легковом автомобиле таким образом: в основном езжу на маршрутке.
