Юбилейный в данном случае выступает в роли так называемого пояснительного определения. Между определениями ставится запятая , если второе из них поясняет первое (между ними можно вставить союз то есть или а именно): специальный, юбилейный выпуск программы.

При ­сокращении таких имен до инициалов между ними ставится дефис, чтобы было понятно, что это инициалы составных частей ­единого целого: 
Анна Елена Ивановна Иванова — А.-Е. И. Иванова; Василий Владимир Вячеслав Иванович Иванов — В.-В.-В. И. Иванов. 

Запятая перед подчинительным союзом как будто нужна. Если есть намерение акцентировать особенности речи субъекта, обозначенного местоимением он, нужно добавить в главную часть соотносительное слово, на которое будет падать логические ударение, например: Он говорил с ними так, как будто без охоты возился с детьми.

Действительно, запятая перед союзом и в заголовках, построенных по такой модели, не ставится: Самые ужасные начальники и как себя с ними вести. См. также 311144.

Обстоятельства любопытно и весело соединены не повторяющимся, а одиночным союзом и. Первый союз и, также одиночный, соединяет сказуемые поднялись и смотрели. Таким образом, в предложении нет повторяющихся союзов. 

Чтобы правильно расставить знаки препинания, нужно понимать границы каждого словосочетания и отношения между ними. 

При логическом выделении, подчеркивании частица «пожалуйста» может употребляться в сочетании с «и», в этом случае слова «и пожалуйста» обособляются, но между ними знак препинания не ставится.

При магазине закусочная, купил, что тебе надо, и пожалуйста: хочешь – пей рюмку, хочешь – жаркое, хочешь – пивка (В. Гроссман, Жизнь и судьба); А с другой стороны – они хотели быть летчиками – и пожалуйста – летают (Е. Гришковец, ОдноврЕмЕнно).

Не ставится запятая между частями междометного выражения «скажи(те) пожалуйста» 

«И неужели в совершеннейшем бреду? Скажите пожалуйста!» – с каким-то бабьим жестом покачал головою Порфирий (Ф. Достоевский, Преступление и наказание); …Как он прост – это маленькое дитя! Какое недоумение, скажите пожалуйста! (Н. Чернышевский, Что делать?). 

1. Корректно написание со знаком тире: врач — аллерголог-иммунолог. Однако в приведенном Вами примере 1 тире отделило бы конструкцию главный внештатный детский специалист  от конструкции Министерства здравоохранения, что нарушило бы логику и грамматику высказывания; в приведенном Вами примере 2 тире возможно. 

2. Победителем стал Иванов В.В. — ученик Горно-Алтайской детской школы искусств. 

Запятая не нужна, так как здесь общей частью для однородных предложений является поясняемое двумя частями сложносочиненного предложения третье предложение, предшествующее им и связанное с ними бессоюзной связью. 

Запятая не нужна. См. ответ на вопрос 311144.