Если число однородных членов предложения больше двух, а союз повторяется перед каждым из них, кроме первого, то запятая ставится между ними всеми. Аналогичным образом ставятся знаки препинания между безличными предложениями: В пустом лесу одиноко, и грустно, и жутко.
Нет, это речевая ошибка.
Оба варианта возможны. Справочник Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке» указывает: хотеть чего и (при конкретизации объекта) хотеть что. Таким образом, если не уточняется, о каких территориях идет речь, лучше выбрать родительный падеж, если называются конкретные территории, нужен винительный.
Да, запятая нужна: И, как в лесу, было неуютно и глухо в этой необжитой комнате.
Нужно тире только в первом примере.
Предлог сам по себе не является членом предложения. Он может образовывать второстепенный член предложения в сочетании с самостоятельным словом – существительным, местоимением. В приведенном предложении два второстепенных члена: в каникулы, в лесу.
