Правила таковы. Если при склонении слова гласный в суффиксе исчезает, следует писать е: замочек – замочка, барашек – барашка, горошек – горошка. Если же гласный не исчезает, пишется и: ключик – ключика, домик – домика, столик – столика. При изменении слова огуречик гласный не исчезает (огуречика, огуречику), поэтому пишем и.

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Эти слова - из стихотворения А. Плещеева «Старик»:

У лесной опушки домик небольшой
Посещал я часто прошлою весной.

В том домишке бедном жил седой лесник.
Памятен мне долго будешь ты, старик.

Как приходу гостя радовался ты!
Вижу как теперь я добрые черты...

Вижу я улыбку на лице твоем --
И морщинкам мелким нет числа на нем!

Вижу армячишко рваный на плечах,
Шапку на затылке, трубочку в зубах;

Помню смех твой тихий, взгляд потухших глаз,
О житье минувшем сбивчивый рассказ.

По лесу бродили часто мы вдвоем;
Старку там каждый кустик был знаком.

Знал он, где какая птичка гнезда вьет,
Просеки, тропинки знал наперечет.

А какой охотник был до соловьев!
Всю-то ночь, казалось слушать он готов,

Как в зеленой чаще песни их звучат;
И еще любил он маленьких ребят.

На своем крылечке сидя каждый день,
Ждет, бывало, деток он из деревень.

Много их сбегалось к деду вечерком;
Щебетали, словно птички перед сном:

"Дедушка, голубчик, сделай мне свисток".
"Дедушка, найди мне беленький грибок".

"Ты хотел мне нынче сказку рассказать".
"Посулил ты белку, дедушка, поймать".

"Ладно, ладно, детки, дайте только срок,
Будет вам и белка, будет и свисток!"

И смеясь, рукою дряхлой гладил он
Детские головки, белые как лен.

Ждал поры весенней с нетерпеньем я:
Думал, вот приеду снова в те края

И отправлюсь к другу старому скорей.
Он навстречу выйдет с трубочкой своей

И начнет о сельских новостях болтать.
По лесу бродить с ним будем мы опять,

Слушая как в чаще свищут соловьи...
Но увы! Желанья не сбылись мои.

Как с деревьев падать начал лист сухой,
Смерть подкралась к деду тихою стопой.

Одинок угас он в домике своем,
И горюют детки больше всех по нем:

"Кто поймает белку, сделает свисток?"
Долго будет мил им добрый старичок.

И где спит теперь он непробудным сном,
Часто голоса их слышны вечерком...

Очевидно, ИИ обучался на текстах, в которых содержатся предложения, с запятой, поставленной после обстоятельства в начале предложения.

"Машка... - целовала она сестру. - Как он мог?.." "Леночка... - прижимала к груди лучшую подругу. - Милая моя..." "Мурка!" - гладила она кошку. "Таня... - обнимала она девочку. - Танечка! Как я тебя люблю! И как ненавижу её, ненавижу!"

Вы совершенно правы, такие высказывания содержат речевую ошибку, так говорить не следует.

К сожалению, нам неизвестно, чем считают формант -ть (-ти) в инфинитиве разработчики ЕГЭ. В одних лингвистических концепциях эта часть слова признается формообразовательным суффиксом, в других – окончанием (но не суффиксом и окончанием одновременно – это уже перебор). В любом случае, чем бы эта часть -ть ни была (суффиксом или окончанием), она не входит в основу инфинитива. Так, в слове писать основа писа-, в слове везти основа вез-.

У нас нет возможности ответить на столь объемный вопрос, читайте в учебнике С. Г. Бархударова «Правила русской орфографии и пунктуации» (части «Тире», «Двоеточие», «Знаки при прямой речи»).

Андрей, встречный вопрос: разве все в языке нужно однозначно регламентировать? Автор волен выбирать слова и синтаксические конструкции для своего высказывания; автор решает, какой вариант расстановки знаков препинания (из числа возможных, употребительных, нормативных, верных) соответствует его коммуникативной цели.

В приведенном Вами примере есть основания и для постановки запятой, и для отсутствия знака – то есть, нет собственно пунктуационной ошибки. Процитированный ответ "Справки" хотя и неуниверсален, но годен для большого числа контекстов.