Запятая не ставится.
Запятая перед и не требуется, поскольку союз соединят однородные придаточные предложения.
В начале сложноподчиненного предложения не разделяются запятой сочинительный и подчинительный союзы. Верно: И когда показалась впереди деревня, он и вовсе развеселел.
Глагол барражировать вряд ли можно отнести к общеупотребительным. Он фиксируется в словарях литературного языка только в значениях, известных главным образом военным. Переносное значение, в котором слово употреблено в Вашем предложении, может быть непонятно, может вызвать дискомфорт у читателя. Но те, кто знаком с этим глаголом, вероятно, воспримут эту фразу как языковую игру: барражирует по проспекту – прохаживается, словно охраняя какую-то территорию.
Да, следует писать с дефисом.
Корректная пунктуация: И он продержался долгих десять секунд, прежде чем как можно небрежнее поинтересовался...
Правильно: работал сутками напролет.
Дяди, дядей, дядям, дядей, дядями, о дядях.
Запятая не нужна.
Правильно: прошел аттестацию в соответствиИ с требованиями.