Нет, это ошибка. Правильно: раскаиваться в чём-либо.
Возможно написать оба варианта, но произносить лучше с предлогом об.
Знаки препинания расставлены верно.
Обратите внимание, что верно: Оплату оказанных услуг гарантируем (без предлога за). Также, если 14 мая — это дата, когда выпал град (а не день, которым должна быть датирована справка), верно: ...о выпадении града 14.05.2016 г. (без предлога за).
Корректно: Свидетельство о занесении в галерею педагогической славы N-й области Сорокиной Ольги Ивановны, педагога-психолога Муниципального бюджетного дошкольного образовательного учреждения «Детский сад № 120 города N „Аистенок“».
Предложение построено неудачно. Не рекомендуется в качестве однородных компонентов использовать член предложения и придаточное предложение (Он не знает (о чем?) о своем долге и (еще о чем?) почему хозяин посылает своего посыльного к нему). Предложение желательно перестроить, например так: Он не знает о своем долге и о том, почему хозяин посылает своего посыльного к нему. Если предложение перестроить нельзя, то отсутствие запятой можно обосновать правилом об однородных членах предложения, соединенных одиночным союзом и.
Выражение второй хлеб (о картофеле) не заключается в кавычки.