Прежде чем отвечать на вопрос о знаках препинания в этой конструкции, нужно понять, что в ней представляет собой слово и. Это может быть соединительный союз с оттенком значения следствия, и тогда предложение будет отвечать на вопрос Можно ли его [того, о ком идет речь в предложении] подколоть?, а логическое ударение будет падать на нельзя). В этом случае корректно такое пунктуационное оформление: У него очень хороший русский, даже акцента нет — и подколоть нельзя. Вместе с тем слово и может быть частицей со значением «даже». В таком случае между частями конструкции возникнут градационные отношения, а последнюю ее часть уместно будет оформить как отдельное предложение (выражающее удивление или, возможно, недовольство; логическое ударение будет падать на подколоть): У него очень хороший русский, даже акцента нет. И подколоть нельзя! Чем именно является слово и в данном случае, можно решить только с учетом общего смысла фрагмента, в который включена эта конструкция. 

Правило также гласит, что перед буквами, передающими мягкие согласные, ь пишется только в тех случаях, когда в других формах того же слова или в однокоренных словах второй мягкий согласный становится твердым, а первый согласный сохраняет мягкость, напр.: возьми (ср. возьму), ведьме (ср. ведьма).

В слове осьминог представлен корень, который с исторической точки зрения полностью выглядит так: восем/восьм/осьм — восемь, восьмой, осьмушка, осьминог (различие в огласовке однокоренных осьм- и восьм- обусловлено тем, что в древнерусском языке перед ударным начальным о появлялся согласный в, а в старославянском языке слог оставался неприкрытым, в результате появляются пары осьмушка — восьмушка, отчий — вотчина, также после приставки на гласный: острый — навострить).

Таким образом, наличие слов осьмушка, восьмой, в которых второй согласный — [м] — становится твердым, а первый согласный — [c'] — сохраняет мягкость, убеждает, что в слове осьминог мягкий знак пишется в соответствии с правилом.

Эта замечательная книга впервые была опубликована в 1972 году. Тогда – в 1960-х и начале 1970-х – употребление слова переживать без дополнения в значении 'волноваться' (я переживаю) было новым, непривычным и вызывало некоторое отторжение у носителей языка (особенно старшего поколения). Об этом новом употреблении писал и Корней Чуковский в книге «Живой как жизнь» (1962):

«...Молодежью стал по-новому ощущаться глагол переживать. Мы говорили: «я переживаю горе» или «я переживаю радость», а теперь говорят: «я так переживаю» (без дополнения), и это слово означает теперь: «я волнуюсь», а еще чаще: «я страдаю», «я мучаюсь». Такой формы не знали ни Толстой, ни Тургенев, ни Чехов. Для них переживать всегда было переходным глаголом».

Словом, переживать 'волноваться' прошло тот самый путь, который проходит почти каждое языковое новшество: от неприятия и отторжения (в первую очередь старшим поколением носителей языка) до постепенного признания его нормативным. Сейчас глагол переживать в этом значении входит в состав русского литературного языка, никакой «пошлости» в нем нет. Правда, в некоторых словарях это значение пока еще дается с пометой разг. «разговорное».

В словаре-справочнике «Русское литературное произношение и ударение» под ред. Р. И. Аванесова и С. И. Ожегова (М., 1959) зафиксировано: мышление и допустимо мышление. Два варианта ударения даны и в «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (1935–1940), и в словаре Даля (а это уже XIX век). Иными словами, вариант мышление (с ударением на ы), который сейчас у многих ассоциируется исключительно с М. С. Горбачёвым, последовательно признавался нормативным и в XIX веке, и в XX. Ничего не изменилось и в XXI веке: в современных словарях можно увидеть те же рекомендации. В «Большом орфоэпическом словаре русского языка» М. Л. Каленчук, Л. Л. Касаткина, Р. Ф. Касаткиной (М., 2012) указано: мышление и допустимо мышление.

Таким образом, суждение о том, что вариант мышление вошел в словари из-за Михаила Сергеевича, не соответствует действительности. Хотя нет сомнений, что распространенность этого ударения в последние годы XX века связана именно с тем, что такой вариант предпочитал Горбачёв.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Действительно, вариант щербет почти не фиксируется словарями, а произношение с начальным звуком [щ] отмечается как неправильное. Однако этот вариант не только распространен в разговорной речи, но и встречается в художественной и научной литературе. 

― Такого щербета мудрости уши мои никогда не пили! [Ф. Искандер]

…Молоховец, как летописец кулинарных дел, составляла яркую опись того, что предстоит потерять. Сотни желтков, (белки ― вылить! ) для одного кулича; розовый окорок, который можно достать из подпола, если гости пришли внезапно; алые муссы и белые щербеты, седые головы сахара… [А. Архангельский]

― А сорбет ― это щербет? ― спросила Сонина мама. [М. Трауб]

Морщась, я ем, потягиваю, пью тусклый лимонный щербет. [К. Азерный]

В Каффе для торжества закупали продукты к столу: вино, вишни или изюм, щербет, а также материалы для иллюминации и фейерверка. [из журн. «Общество: философия, история, культура», 2014] 

Аппарат использовался для охлаждения смеси лимонного щербета после пастеризации. [Научный журнал НИУ ИТМО. Серия «Процессы и аппараты пищевых производств», 2015]

Возможно, уже стоит подумать о введении варианта щербет в словарь. Спасибо за интересный вопрос!

Давайте начнем с двоеточия после слов автора. Правило звучит так: если в словах автора, находящихся внутри прямой речи, имеются два глагола со значением высказывания, из которых один относится к первой части прямой речи, а другой — ко второй, то после слов автора ставятся двоеточие и тире, причем первое слово второй части пишется с прописной буквы.

В Вашем примере в словах автора только один глагол со значением высказывания (прервала), который относится к первой части прямой речи. А значит, предложение оформляется по обычным правилам: Нет, подожди, — женщина прервала его и, протянув руку, улыбнулась. — Мне нужен всего один.

В данном случае, на наш взгляд, рассматривать улыбнулась как глагол со значением высказывания можно с большой натяжкой. Но в этом случае оформление будет следующим: Нет, подожди, — женщина прервала его и, протянув руку, улыбнулась: — Мне нужен всего один.

Что касается отдельного предложения, то обычно оно располагается после прямой речи и, главное, не содержит глагола со значением высказывания, относящегося к прямой речи.

Словари, действительно, иногда противоречат друг другу (это касается не только словарей, электронные версии которых размещены на нашем портале) – этого не надо пугаться, надо помнить, что словари составляют лексикографы, у которых может быть неодинаковое представление о языковой норме и ее динамике, о критериях фиксации тех или иных языковых явлений; составляемые ими словари могут быть нацелены на решение разных задач; наконец, в ряде случаев лингвисты (живые люди!) могут руководствоваться собственным языковым вкусом. Так, словарь «Русское словесное ударение» предназначен в первую очередь для дикторов радио и телевидения, поэтому его позиция – принципиальный выбор в пользу только одного варианта (даже если возможен второй), ведь звучащая в эфире речь должна быть единообразной.

Общие же рекомендации такие: надо ориентироваться на рекомендации того словаря, который «специализируется» на данном языковом факте. Если Вы проверяете правописание слова – руководствуйтесь предписаниями орфографического словаря, если Вы хотите узнать, какое ударение в слове правильно (или, если возможны варианты, то какой из них в наибольшей степени отвечает строгой литературной норме), – доверяйте словарю ударений.

У приведенных в вопросе слов есть общие структурные признаки: слова состоят из двух частей, первая из которых самостоятельно не употребляется и заканчивается на согласный, вторая самостоятельно употребляется. Написание таких слов устанавливается индивидуально и закрепляется в словаре (см. правило). Слова узкой сферы употребления, такие как игровые термины, в нормативных словарях не фиксируются, но можно дать рекомендацию об их написании, опираясь на действующие в языке закономерности. Части кат, убер новые для нашего языка, у них нет узнаваемого значения. Слова с неосмысляемыми первыми частями на этапе вхождения в язык часто пишутся через дефис, который облегчает их восприятие. Но, осваиваясь в языке, такие слова дефис обычно утрачивают. Так, сейчас слитно пишутся слова со вторым компонентом сцена: авансцена, арьерсцена, мизансцена. В прошлом писали и аван-сцена (фр. avant-scène). Со временем установилось слитное написание слов бефстроганов, бойскаут, ватерполо, волейбол, прейскурант, фокстерьер. Единственное слово с частью убер, закрепленное в словаре, — уберсексуал — пишется слитно. Учитывая приведенные факты, можно рекомендовать слитное написание: катсцена, уберсолдат, убероружие.

Эти сложные синтаксические конструкции, встречающиеся в разговорной речи, интересны тем, что в них часть как зовут которого зависит и от глагола не знаю, образуя с ним изъяснительное придаточное с союзным словом как, и от существительного парень, образуя с ним определительное придаточное с союзным словом который. Пунктуация в таких конструкциях не кодифицирована, но, расставляя в них знаки препинания, можно найти опору в справочниках. Прокомментируем оба примера.

1. Мне понравился парень, которого не знаю, как зовут. Главная часть не знаю находится внутри придаточной части которого как зовут. В таких случаях запятая обычно ставится только после главной части (см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, раздел 21, п. 2).

2. Мне понравился парень, как зовут которого – не знаю. Придаточная изъяснительная часть как зовут которого предшествует главной части не знаю. Для её интонационного отделения ставится тире (см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, параграф 38.1).

Таким образом, предлагаемое Вами пунктуационное оформление конструкций представляется корректным.