Существительные, имеющие двойную охарактеризованность по роду, называются существительными общего рода.

К общему роду относятся существительные с окончанием -а в им. падеже ед. числа, называющие лиц по характерному действию или свойству и имеющие ту же систему падежных окончаний, что и существительные жен. или муж. рода с окончанием -а в форме им. падежа ед. числа: настоящий гуляка, настоящего гуляку, настоящему гуляке и т. д. — муж. род; настоящая гуляка, настоящую гуляку, настоящей гуляке и т. д. — жен. род.

Существительное выхухоль не является существительным общего рода, так как не называет лиц, обладающих определенными признаками, не имеет окончания -а в им. падеже ед. числа, а при употреблении в разных родах не получает одинаковых окончаний в косвенных падежах (существительное выхухоль в женском роде склоняется как выхухоль, выхухоли, выхухоли, выхухоль, выхухолью, выхухоли, а в мужском — как выхухоль, выхухоля, выхухолю, выхухоля, выхухолем, о выхухоле).

Чтобы понять, как обосновывается возможность относиться и к муж., и к жен. роду у существительного выхухоль, рассмотрим особенности категории рода у русских неодушевленных и одушевленных существительных.

Большая часть русских существительных являются неодушевленными, грамматическая категория рода у этих существительных не связана со значением. А вот одушевленные существительные муж. и жен. рода, которые называют лиц и животных, могут быть связаны со значением и достаточно регулярно отражают соотношение «род – пол», например: мужчина – женщина, сын — дочь, корова — бык, лось — лосиха и т. п. Иногда у названий животных особи мужского и женского пола называются одинаково (стрекоза, судак, щука, трясогузка и др.). Среди слов, называющих лиц, также не всегда имеется соответствие рода и пола. Так, слово человек муж. рода, хотя может обозначать как женщину, так и мужчину. К этому же типу (одинаковое именование особей разного пола) относится слово выхухоль, которое при этом имеет вариативную категорию рода, что отражено, например, в «Большом толковом словаре» под ред. С. А. Кузнецова (см.: https://gramota.ru/poisk?query=выхухоль&mode=slovari&dicts[]=42). Вариативность категории рода означает, что в соответствии с нормами литературного языка существительное выхухоль может употребляться и в муж. роде, и в жен. роде при именовании особей как мужского, так и женского пола.

Слово виски ни по форме, ни по значению тоже не может быть отнесено к существительным общего рода.  Как и слово выхухоль, это существительное имеет вариативную категорию рода (муж. и ср.). 

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Сначала рассмотрим связь между числительным и существительным. Числительные два, три, четыре (в том числе в составных числительных) в им. падеже требуют постановки после себя существительного в форме род. падежа ед. числа. С числительными от пяти и далее используется форма род. падежа мн. числа. Таким образом, правильно: 84 представителя, но 85 представителей. Теперь добавляем прилагательное. При существительных мужского и среднего рода, зависящих от числительных два, три, четыре или заканчивающихся на два, три, четыре определение, находящееся между числительным и существительным, в современном языке ставится, как правило, в форме родительного падежа множественного числа: 84 страховЫХ представителЯ.

Об исторических причинах согласования числительных два, три, четыре с сущ. в ед. числе, а пять, шесть и далее с сущ. во мн. числе можно прочитать в «Письмовнике» (см. рубрику «Если правильно говорить два стола, то почему нельзя сказать пять стола»?).

В гражданской дореформенной печати омега не использовалась (она не была включена Петром I в реформированный им алфавит). Поэтому можно говорить только о правилах употребления омеги в нормализованной церковнославянской орфографии. Омега здесь употребляется в греческих заимствованиях в соответствии с греческой омегой (канωнъ), в предлогах и приставках (ω, ωбъ, ωчистити), на конце наречий и некоторых союзов и частиц (ранω, оубω), в окончаниях форм родительного падежа, в том числе для их отличия от омонимичных форм винительного падежа или омонимичных начальных форм (рабωвъ; егω — род. ед., но его — вин. ед.; плωдъ — род. мн., но плодъ — им. ед.), в окончаниях форм дательного множественного для их отличия от форм творительного единственного (оученикωмъ — дат. мн., оученикомъ — тв. ед.) и некоторых других случаях.

Вопрос непростой. Если подходить к ответу исключительно формально, то следует рекомендовать не ставить тире, поскольку между подлежащим пословица и сказуемым-существительным помощница стоит дополнение всем делам. Вместе с тем этот случай отличается от иллюстрирующего правило примера Мой отец для меня друг и наставник (см. пункт 6 параграфа 15 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). В примере из справочника дополнение для меня стоит действительно между подлежащим и сказуемым, оно не связано тесно ни с тем, ни с другим; по сути это субъектный детерминант, обычная позиция которого — начало предложения, сравним: Для меня мой отец — друг и наставник. В приведенном Вами примере такое перемещение дополнения всем делам невозможно, поскольку оно связано только со сказуемым помощница, образуя с ним словосочетание. Если учесть этот факт, поставить тире вполне уместно: Пословица — всем делам помощница.

1. Да, такое правило существует, оно подробно описано в "Русской грамматике" (М., 1980). Если кратко, то форма на -У для ряда слов второго склонения соответствует "местному" значению предложного падежа (где - в лесу, в порту, на дому).

2. Это винительный падеж. Цитируем "Русскую грамматику":

Во мн. ч. последовательно выражается принадлежность слов к лексико-грамматическому разряду существительных одушевленных или неодушевленных (см. § 1129). Исключение составляют формы вин. п. одушевленных существительных муж. и жен. р., совпадающие с формой им., а не род. п. мн. ч., в таких сочетаниях, как 1) выбрать в депутаты, поступить в машинистки, пойти в летчики; 2) играть в казаки-разбойники, в дочки-матери, в кошки-мышки.

Примечание. В том случае, если слово, называющее лицо, во мн. ч. не употребляется как название игры, то в сочетании с глаголом играть употребляется форма вин. п., совпадающая с формой род. п., например: играть в казаки-разбойники, но играть в чапаевцев, в космонавтов.

Слово сто (др.-рус. съто) исторически представляет собой существительное среднего рода, которое изменялось так же, как существительное село. Соответствующими были и формы единственного числа слова сто: род. пад. — ста (др.-рус. съта) как села, дат. пад. — сту (др.-рус. съту) как селу, тв. пад. — стом (др.-рус. сътъмь) как селом, предл. пад. — сте (др.-рус. сътѣ) как селе. Однако с течением времени во всех падежах, кроме именительного и винительного, утвердилась единая форма ста, и сегодня мы имеем только две падежные формы этого слова — сто и ста. В числительных типа девятьсот слово сто выступало в формах множественного числа, и в своей структуре склонение таких числительных сохранилось без изменений: им. пад. — девятьсот как девять сел, род. пад. — девятисот как девяти сел, дат. пад. — девятистам как девяти селам, тв. пад. — девятьюстами как девятью селами, предл. пад. — о девятистах как о девяти селах.

Как и тридцать лет назад, сейчас кофе может употребляться как существительное мужского рода и как существительное среднего рода. Эти варианты по-прежнему неравноправны: мужской род – строгая литературная норма (в образцовой речи), средний род – допустимое разговорное употребление (но не ошибка). Современные словари русского языка, как правило, указывают: кофе, м. и (разг.) с. Но могут и ограничиться указанием строгой нормы (особенно если это издания, адресованные работникам эфира).

Нормы языка фиксируются словарями, а словари составляют лингвисты, одна из задач которых – наблюдать за развитием языка и фиксировать происходящие в нем изменения. Особой «инстанции, ведающей чистотой русского языка» не существует, хотя в каком-то смысле такой инстанцией можно считать Институт русского языка им. В. В. Виноградова РАН, в задачи которого входит кодификация норм литературного языка в нормативных словарях, грамматиках, справочниках по культуре речи. Но академические словарные проекты выполняются и в других учреждениях, в том числе в Институте лингвистических исследований РАН, выпускающем многотомный Большой академический словарь русского языка – самый значительный по объему нормативной лексики словарь русского языка.

Употребление слов супруг и супруга в обычной речи не приветствуется, но не столько из-за того, что будто бы свидетельствует о каком-то делении на «высшие» и «низшие» касты, сколько из-за того, что такое употребление противоречит стилистической норме современного литературного языка, придаёт речи манерность, некоторую слащавость и квалифицируется рядом лингвистов как проявление «речевого мещанства».

Раньше слова супруг и супруга таких стилистических оттенков не имели, ср. строки из «Евгения Онегина» (стихи Ленского к Ольге):  «Сердечный друг, желанный друг, Приди, приди: я твой супруг!..». Однако в современной речи слова супруг и супруга носят официальный характер (в официальной хронике можно встретить такое сочетание: супруга президента посетила...).  В обычной же речи корректно употребление слова супруги во множественном числе по отношению к паре: молодые супруги, супруги Ивановы. А вот в единственном числе в обычной речи употребление этих слов расценивается как дурной тон: таких выражений, как мы с супругой (супругом), мой (моя) супруг (супруга) следует избегать и говорить мы с мужем / женой, моя (мой) жена (муж).

В этом предложении из «Сказки для детей» М. Ю. Лермонтова союз но противопоставляет содержание шестой строфы содержанию пятой строфы, сравним:

5
То был ли сам великий Сатана
Иль мелкий бес из самых нечиновных,
Которых дружба людям так нужна
Для тайных дел, семейных и любовных?
Не знаю! Если б им была дана
Земная форма, по рогам и платью
Я мог бы сволочь различить со знатью;
Но дух — известно, что такое дух!
Жизнь, сила, чувство, зренье, голос, слух —
И мысль — без тела — часто в видах разных;
(Бесов вобще рисуют безобразных.)

6
Но я не так всегда воображал
Врага святых и чистых побуждений.
Мой юный ум, бывало, возмущал
Могучий образ; меж иных видений,
Как царь, немой и гордый, он сиял
Такой волшебно-сладкой красотою,
Что было страшно... и душа тоскою
Сжималася — и этот дикий бред
Преследовал мой разум много лет.
Но я, расставшись с прочими мечтами,
И от него отделался — стихами!