Тире в данном случае совершенно не обязательно, но возможно как интонационный знак. Другими словами, ни наличие тире, ни его отстутствие ошибкой не будет.
Правильно: в две тысячи девятом году.
Верны варианты: под подпись, под расписку. См.: Подпись, роспись и виза.
Можно написать первый квартал и 1-й квартал, но обычно квартал обозначается римской цифрой: I квартал.
Запятые нужны.
В справочнике Д. Э. Розенталя сказано следующее. Обычно обособляются несогласованные определения, дополняющие или уточняющие представление о лице либо предмете, который сам по себе (без определения) достаточно конкретен, уже известен. В этой роли выступают имена собственные (они выделяют лицо-предмет из ряда подобных), названия лиц по степени родства.
1. Правильно: с декабря 2009-го по декабрь 2012 года.
2. К строительству второй очереди Транснефть приступила.
Правильно употребление слова подпись (в обоих случаях). Употребление слова роспись в значении 'собственноручное начертание фамилии' – ошибка. Подробнее см. здесь.
Гипер... может быть приставкой (тогда после нее пишется ъ) или первой частью сложного слова (тогда ъ не пишется). О причинах отсутствия ъ в слове гиперядро пишет ведущий научный сотрудник ИРЯ РАН, член Орфографической комиссии РАН Е. В. Бешенкова:
«Словарный формант гипер в абсолютном большинстве слов является приставкой, что соответствует его этимологии. Например, в слове гиперъяркий это приставка (‘гипер’+‘яркий’), поэтому здесь пишется буква ъ (после приставки на согласный перед йотированными буквами, передающими сочетание звуков «[j] + гласный»). А в слове гиперядро первая часть гипер является сокращением от гиперон, то есть это сложносокращенное слово, а не слово с приставкой (иначе оно означало бы ‘сверхъядро’). Поэтому по правилам разделительный твёрдый знак здесь не пишется (ср. госязык, детясли, иняз, Минюст, спецеда). В словах же гиперизм (ошибка, обусловленная гиперкорректным произношением), гиперон (ср. барион, протон…) гипер – это корень.
Вот такой многоликий гипер. Поэтому-то его и нельзя рассматривать как обычную иноязычную приставку (в ряду ад-, аб-, диз-, ин-, интер-, кон-, контр-, об-, пан-, суб-, супер-, транс-), после которой перед е, ё, ю, я следует писать ъ».
Корректно: в 2014 году продолжил; в должности руководителя.