"На Грамоте ответа нет" именно потому, что это слово пока что не зафиксировано нормативными словарями современного русского языка. А это означает, что ныне возможны оба варианта его написания.
Верно через дефис: воркаут-комплекс.
Такое сочетание допустимо.
Второй вариант, конечно, ошибочен. Грамматика, вообще говоря, предназначена для описания грамматического строя языка, а не для объяснения ошибок, которые делают полуграмотные люди. Но объяснение, если угодно, может быть следующим.
Рассматриваемая конструкция представляет собой результат наложения двух предложений: сложноподчиненного и простого. В результате получается одно, похожее на простое, но простым не являющееся (оно остаётся сложноподчиненным).
Исходное сложноподчиненное должно выглядеть так:
Уже прошло два года, [с тех пор] как мы ездили на юг [последний раз].
Исходное простое — так:
Уже два года мы не ездили на юг.
В главной части сложноподчиненного предложения опускается глагол, остается Уже два года; из простого берется отрицание; от союза с тех пор как остается только как. В итоге получается довольно распространенная разговорная конструкция — первый вариант в Вашем вопросе.
Но союз как все-таки остается союзом и должен находиться в придаточной части. Сложноподчиненное предложение не допускает отрыва союза от придаточной части и переноса его в главную часть. В ошибочной фразе *Уже как два года мы не ездили на юг именно это и происходит. Это примерно то же самое, что сказать *Я если съем этот торт он с шоколадным кремом — при подразумеваемом Я съем этот торт, если он с шоколадным кремом.
Это объяснение сути ошибки. А вот объяснением того, почему, по Вашему мнению, в последнее время ошибочный вариант часто используется, занимается не грамматика, а социолингвистика.
В то время как — составной подчинительный союз. Он может целиком входить в придаточную часть (и не разделяться запятой), но может и расчленяться (в этом случае запятая ставится между частями союза, перед словом «как»).
Если придаточная часть сложноподчиненного предложения стоит перед главной, запятая между частями союза в то время как обычно не ставится (постановка запятой допустима, но такое пунктуационное оформление считается устаревшим).
Таким образом, наличие запятой в первом предложении (из Чехова) связано с тем, что таковы были пунктуационные нормы прошлого. Не будет ошибкой написать это предложение и без запятой перед как.
Лучше в таких случаях использовать родовое слово, чтобы сразу было понятно, о чем идет речь. Например: Отметим день рождения стартов «5 вёрст Пушкино Серебрянка».
В этом случае также следует писать без запятой.
Вероятно, это связано со временем возникновения фразеологизма (после Мамая) и значимостью для русской истории Куликовской битвы.