Если дата относится к словосочетанию (как в Вашем примере), ставится тире с пробелами: "Учитель года — 2019".
Название должности генеральный директор пишется строчными. С прописной (большой) буквы пишутся только названия высших государственных должностей.
Лучше: наедаешься ужином.
Такая конструкция может обособляться.
Получить от кого-либо что-либо можно.
После ж, ч, ш, щ пишется ё в тех корнях русских слов, где на месте ударного звука [о] после шипящих (печёнка) оказывается безударный (пе́чень). Ср. также: жёны — женá, щёлкнуть — щелчóк, щётка — щети́на.
Орфографически верно написание названия игры со строчной буквы, названия торговой марки - с прописной буквы, в кавычках.
Фамилия склоняется и в сочетании с именем, и при употреблении без предшествующего имени. Законы русской грамматики предписывают склонять все мужские и женские фамилии, оканчивающиеся на -а, -я, которым предшествует согласный. Единственное исключение – фамилии французского происхождения с ударением на последнем слоге типа Дюма, Золя.
Да, запятая перед тире нужна. Она закрывает придаточную часть предложения с которого разрешается полёт.
Верно написание с одной буквой Н.