Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

 Нормативные словари указывают, что у существительного икра в значении "скопление зерновидных яичек, откладываемых рыбами, амфибиями, моллюсками и другими водными животными" множественное число не употребляется. Однако у многих существительных, обозначающих абстрактные понятия – качества, свойства, действия, состояния (смелость, прямота, седина, беготня, лепет, спасение), вещества (вода, мед, чугун, сталь, нефть, крупа, мука), собирательные названия (крестьянство, воронье, детвора, листва, зелень, белье), могут образовываться формы множественного числа, но такое образование обязательно связано с теми или иными семантическими особенностями. Формы мн. ч. в этих случаях могут иметь следующие значения.
1) У вещественных существительных:
а) значение видов, сортов вещества: крупа – крупы, вино – вина, масло – масла (технические), вода – воды (например, минеральные); б) значение изделий из данного вещества: Эх, какое богатое убранство! Какие зеркала и фарфоры! (Гоголь); ...на шелка, на бархаты ложились шали, шарфы, вуали (Белый);
в) значение большого пространства, покрытого данным веществом: воды океана, пески пустыни, льды и снега Арктики; то же в областных названиях площадей под сельскохозяйственными культурами: ржи, овсы; Начали искать глазами, нельзя ли спрятаться где-нибудь в коноплях (Салтыков-Щедрин); Попадались ли нам пышные, тяжелые клевера – мы восторгались клеверами (Солоухин).
В разговорной речи при обозначении некоторого количества порций, упаковок вещества возможны сочетания вещественных существительных с количественными числительными: два кефира 'две бутылки или два пакета кефира', три молока.

Так что форма икры разнообразные хотя и не является нормативной, соответствует тенденциям в развитии русского языка. 

Нормативные словари указывают, что у существительного икра в значении "скопление зерновидных яичек, откладываемых рыбами, амфибиями, моллюсками и другими водными животными" множественное число не употребляется. Однако у многих существительных, обозначающих абстрактные понятия – качества, свойства, действия, состояния (смелость, прямота, седина, беготня, лепет, спасение), вещества (вода, мед, чугун, сталь, нефть, крупа, мука), собирательные названия (крестьянство, воронье, детвора, листва, зелень, белье), могут образовываться формы множественного числа, но такое образование обязательно связано с теми или иными семантическими особенностями. Формы мн. ч. в этих случаях могут иметь следующие значения.
1) У вещественных существительных:
а) значение видов, сортов вещества: крупа – крупы, вино – вина, масло – масла (технические), вода – воды (например, минеральные); б) значение изделий из данного вещества: Эх, какое богатое убранство! Какие зеркала и фарфоры! (Гоголь); ...на шелка, на бархаты ложились шали, шарфы, вуали (Белый);
в) значение большого пространства, покрытого данным веществом: воды океана, пески пустыни, льды и снега Арктики; то же в областных названиях площадей под сельскохозяйственными культурами: ржи, овсы; Начали искать глазами, нельзя ли спрятаться где-нибудь в коноплях (Салтыков-Щедрин); Попадались ли нам пышные, тяжелые клевера – мы восторгались клеверами (Солоухин).
В разговорной речи при обозначении некоторого количества порций, упаковок вещества возможны сочетания вещественных существительных с количественными числительными: два кефира 'две бутылки или два пакета кефира', три молока.

Так что форма икры разнообразные хотя и не является нормативной, соответствует тенденциям в развитии русского языка. 

В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

Правило гласит:

Употребление буквы ё может быть последовательным и выборочным.

Последовательное употребление буквы ё обязательно в следующих разновидностях печатных текстов:

а) в текстах с последовательно поставленными знаками ударения ;

б) в книгах, адресованных детям младшего возраста;

в) в учебных текстах для школьников младших классов и иностранцев, изучающих русский язык.

В обычных печатных текстах буква ё употребляется выборочно. Рекомендуется употреблять ее в следующих случаях.

1. Для предупреждения неправильного опознания слова, напр.: всё, нёбо, лётом, совершённый (в отличие соответственно от слов все, небо, летом, совершенный), в том числе для указания на место ударения в слове, напр.: вёдро, узнаём (в отличие от ведро́, узна́ем).

2. Для указания правильного произношения слова – либо редкого, недостаточно хорошо известного, либо имеющего распространенное неправильное произношение, напр.: гёзы, сёрфинг, флёр, твёрже, щёлочка, в том числе для указания правильного ударения, напр.: побасёнка, приведённый, унесённый, осуждённый, новорождённый, филёр.

3. В собственных именах – фамилиях, географических названиях, напр.: Конёнков, Неёлова, Катрин Денёв, Шрёдингер, Дежнёв, Кошелёв, Чебышёв, Вёшенская, Олёкма.

Если в вопросе имеется в виду сайт "Грамота.ру", то на нем есть вполне доступное объяснение: «Самостоятельные слова могут быть разделены на знаменательные и местоименные. Знаменательные слова называют предметы, признаки, действия, отношения, количество, а местоименные слова указывают на предметы, признаки, действия, отношения, количество, не называя их и являясь заместителями знаменательных слов в предложении (ср.: стол — он, удобный — такой, легко — так, пять — сколько). Местоименные слова формируют отдельную часть речи — местоимение» (https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/russkij-yazyk-kratkij-teoreticheskij-kurs-dlya-shkolnikov/chasti-rechi-v-russkom-yazyke).

В этом объяснении два ключевых слова: называют и указывают. Слово знаменательный восходит к глаголу знаменовать — ‘означать’. Речь идет о наличии лексического значения. Когда оно есть, словом можно назвать предмет, признак и т. д. У местоимений собственно лексического значения нет, они только указывают. Как следствие, словом это, например, мы можем указывать на что угодно: и на стол, и на грозу, и на дружбу, которая является предметом обсуждения, и т. д. А раз у них лексического значения нет (что не равносильно утверждению о полном отсутствии у них значения: оно есть, но имеет другую природу), значит, есть и основания для того, чтобы вывести их из состава знаменательных частей речи, сохранив за ними статус самостоятельной части речи (потому что с функциями членов предложения они прекрасно справляются). Это точнее, чем уравнивание понятий знаменательных и самостоятельных частей речи, которое было свойственно школьной грамматике прошлого века.

В учебнике «Русский язык» для 5 класса (авторы: Т. А. Ладыженская, М. Т. Баранов, Л. А. Тростенцова, Н. В. Ладыженская, А. Д. Дейкина, Л. Т. Григорян, И. И. Кулибаба, Л. Г. Антонова) 2023 года издания в § 61 вводится понятие «основа слова» и демонстрируется различие между основами изменяемых и неизменяемых слов. В качестве примеров неизменяемых слов приводятся наречие вдруг и предлог под, что вполне корректно. Неизменяемые слова не имеют окончаний, поэтому все слово целиком представляет собой основу, которая либо совпадает с корнем (вдруг, под и т. п.), либо включает корень и словообразовательные аффиксы (приставки и суффиксы: добела, никак, радостно и т. п.).

В лингвистике существует дискуссия, связанная с описанием морфемной структуры служебных слов. Тем не менее большинство лингвистов, основываясь на том, что слов без корня не существует, считают, что непроизводные служебные слова (но, под, если и т. п.) имеют корень. Когда вводится понятие «основа слова», необходимое для формо- и словообразовательного анализа слов, одноморфемные слова, включающие только корень, описываются как слова, которые состоят только из основы.

В § 62 авторы дают определение корня как значимой части слова, в которой заключено значение всех однокоренных слов, в то время как в основе заключено лексическое значение отдельного слова (§ 61). Такой подход тоже вполне оправдан и позволяет показать, что в формировании лексического значения слова принимают участие не только корневые, но и служебные морфемы (приставки и суффиксы).

В классическом "Справочнике издателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой подробно описаны факторы выбора цифровой или словесной формы числительных. 

При выборе учитывают следующее:

1. В цифровой форме число заметнее. По наблюдениям психологов, «первоклассники не замечают в условии задачи арифметическое данное, если оно обозначено словесно, а не в виде цифры, к чему они привыкли» (Богоявленский Д. Н. Психология усвоения знаний в школе / Д. Н. Богоявленский, Н. А. Менчинская. М., 1959. С. 169).

2. В цифровой форме дву- и многозначные числа схватываются читателем намного быстрее. Они, по-видимому, не прочитываются, не переводятся мысленно в словесную форму, а именно схватываются взглядом, что упрощает и ускоряет восприятие текста.

3. Однозначные числа в косвенных падежах в цифровой форме несколько усложняют чтение. Скорее всего, потому, что все же прочитываются в именительном падеже (после 4 заседаний — «после четыре заседаний»). Но потребность согласовать с падежом существительного вынуждает вернуться к числительному и прочитать его правильно: четырех заседаний. На это уходит время, а при словесной форме числительное сразу читается правильно.

Кроме того, имеет значение и стилистическая принадлежность текста.  Так, в документах делового характера (к которым относится и автобиография) для многозначных чисел предпочтительной в подавляющем большинстве случаев является цифровая форма, поскольку она лучше, чем словесная форма, воспринимается читателями, более заметна, лучше запоминается.

Однако выбор словесной формы в Вашем тексте нельзя считать однозначно ошибочным. 

Как указано в «Справочнике по пунктуации», в сочетании что (,) если обычно ставится запятая, но на практике встречаются примеры оформления этого сочетания без запятой. Поскольку рассматриваемое сочетание представляет собой частицу, к тому же близкую по смыслу частице а ну как, отсутствие запятой в сочетании нельзя считать ошибкой. Постановка запятой в этом сочетании обусловлена, вероятно, тем, что местоимение что содержит в себе «следы» грамматической основы, сравним: Что будет, если?...; Что было бы, если?...

Что касается тире, то в первом из приведенных предложений оно поставлено между подлежащим душа и рядом однородных сказуемых, выраженных предложно-именными сочетаниями, соединенными союзом не... а... В таких случаях тире обычно не ставится (но обратим внимание на некатегоричную формулировку правила, включающую слово обычно).

Во втором предложении тире поставлено перед присоединительной конструкцией. Поскольку в предложении нет специальных слов, отмечающих такую конструкцию (типа даже, особенно, например и т. д.), выделение или невыделение этой части знаками препинания зависит только от намерений автора (см. параграф 85 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Если он хочет сделать акцент и на слове разговор, и на однородном ряде о боли, любви, слабости и выборе, то тире нужно. Если ему достаточно сделать акцент только на этом однородном ряде (на него автоматически падает фразовое ударение, потому что он занимает конечную позицию в предложении), а слово разговор не подчеркивать, то тире не нужно.

Слова несчастный и несчастливый различаются по значению. Выберите то слово, которое больше подходит.

Большой толковый словарь