Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.
Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.
Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.
То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен.
Да, раньше при переносе слов с приставками запрещалось оставлять в конце строки при приставке начальную часть корня, не составляющую слога. Сейчас правила переноса немного смягчились и такой перенос стал допустимым. Но при этом и сейчас предпочтительным признается такой перенос, при котором учитывается членение слова на значимые части. Таким образом, предпочтительный перенос: на-ступила, допустимый перенос: нас-тупила. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 217.
Все вышесказанное относится к той ситуации, когда мы считаем на- в слове наступить приставкой (наступила на пятки). Но в значении 'начаться' в слове наступить выделяется корень наступ-. В этом случае перенос нас-тупила верен: внутри корня группа согласных может быть разбита для переноса любым способом.
См. ответ на вопрос № 311104.
Произносится Е.
Нет, таким образом гласную а проверить нельзя, это непроверяемая гласная.
Правила таковы. После гласных перед -ть пишутся буквы и или я (но не буква е). Буква и пишется после гласного о, например: стоить, строить, успокоить. После гласных а, е, у пишется буква я: таять, лаять; веять, надеяться, сеять; чуять. Исключения – глаголы драить и клеить, в которых после букв а и е пишется и.