В официально-деловом и научном стилях речи имена существительные мужского рода, обозначающие лицо по профессии, занимаемой должности, выполняемой работе, занятию, ученому или почетному званию и т. д., сохраняют свою форму и в тех случаях, когда относятся к лицам женского пола. При этом 

— необособленное определение ставится в форме мужского рода (даже при наличии в предложении собственного имени): В журнале «Знамя» появился новый автор Н. Петрова. Уже известный читателям автор Н. Петрова предложила новую статью;

— обособленное определение ставится в форме женского рода, если оно стоит после собственного имени: Автор Н. Петрова, уже известная читателям, предложила новую статью;

— определение-причастие ставится в форме женского рода независимо от порядка слов: Предложившая новую статью автор Н. Петрова уже известна читателям. Автор Н. Петрова, предложившая новую статью, уже известна читателям; 

— сказуемое в книжно-письменных стилях (особенно в строгой официально-деловой речи) ставится в форме мужского рода: 1) при отсутствии собственного имени; 2) если сказуемое предшествует сочетанию «рассматриваемое слово + собственное имя»: Диссертант изложил интересные наблюдения. Уже известный читателям автор предложил новую статью. Увлекательные заметки предложил редакции известный автор Н. Петрова;

— сказуемое ставится в форме женского рода, если оно стоит после собственного имени: Автор Н. Петрова предложила редакции увлекательные заметки. Диссертант Иванова изложила интересные наблюдения;

— сказуемое может быть поставлено в женском роде, если его форма является единственным показателем того, что речь идет о женщине, а пишущему важно это подчеркнуть: Автор – штурман авиационного женского полка ночных бомбардировщиков – посвятила свою повесть памяти боевых подруг.

Постановка определения или сказуемого в форме женского рода в условиях, не отвечающих перечисленным выше, свойственна разговорному стилю.

Коллега – существительное общего рода (слова общего рода имеют двойную охарактеризованность по роду в зависимости от пола обозначаемого лица: могут употребляться как слова мужского рода и как слова женского рода).

Слово ботинок относится к существительным мужского рода, покольку оканчивается на согласный, а слово кроссовка — к существительным женского рода, поскольку оканчивается на гласный. Ср. сущ. мужского рода сапог, валенок и др. и сущ. женского рода тапка, туфля и др. 

Литературной норме отвечает следующее согласование:

Определение

а) необособленное определение ставится в форме мужского рода (даже при наличии в предложении собственного имени): Уже известный читателям автор Н. Петрова предложила новую статью.

б)  обособленное определение ставится в форме женского рода, если оно стоит после собственного имени: Автор Н. Петрова, уже известная читателям, предложила новую статью.

в) определение-причастие ставится в форме женского рода независимо от порядка слов: Предложившая новую статью автор Н. Петрова уже известна читателям. Автор Н. Петрова, предложившая новую статью, уже известна читателям.

Сказуемое

а) сказуемое в книжно-письменных стилях (особенно в строгой официально-деловой речи) ставится в форме мужского рода: 1) при отсутствии собственного имени; 2) если сказуемое предшествует сочетанию «рассматриваемое слово + собственное имя»: Диссертант изложил интересные наблюдения. Уже известный читателям автор предложил новую статью. Увлекательные заметки предложил редакции известный автор Н. Петрова.

б) сказуемое ставится в форме женского рода, если оно стоит после собственного имени: Автор Н. Петрова предложила редакции увлекательные заметки. Диссертант Иванова изложила интересные наблюдения.

в) сказуемое может быть поставлено в женском роде, если его форма является единственным показателем того, что речь идет о женщине, а пишущему важно это подчеркнуть: Автор – штурман авиационного женского полка ночных бомбардировщиков – посвятила свою повесть памяти боевых подруг.

Постановка определения или сказуемого в форме женского рода в условиях, не отвечающих перечисленным выше, свойственна разговорному стилю.

Вы написали верно: тель-авивский дворик, Тель-Авивский университет. Аналогично пишется нью-йоркский.

Запятая в названной Вами конструкции не нужна - приложения не являются однородными.

1. Верны оба варианта.

2. Корректно: гг.

Спасибо за цитату.

Выделять имя знаками препинания не требуется. Вызывает сомнение только начало предложения: «Сейчас бывший чемпион...» Если есть возможность, слово «сейчас» лучше убрать.

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.