Слово смотря в приведенном Вами предложении является предлогом, поэтому запятая после него не нужна. Ср.: Смотря по тому, насколько дорогим будет размещение объявления.

Для выделения той части текста, которая является текстовым примером (как предложение Смотря насколько дорогим будет размещение объявления в Вашем вопросе), могут использоваться разные выделительные средства, в том числе кавычки или курсив.

Составители «Русского орфографического словаря» РАН Е. В. Бешенкова и О. Е. Иванова в книге «Теория и практика нормирования русского письма» (М., 2017) пишут о том, что основанием для кодификации написаний офлайн и офшор стал орфографический прецедент: эти слова были закреплены с одним ф по образцу англицизмов с той же начальной частью, напр.: офис, офсет, офсайд. 

Прилагательное многовидовой в нормативных орфоэпических словарях не представлено, однако в них есть слово видово́й, ударение в котором падает на последний слог, в том числе и в случае, когда прилагательное образовано от существительного вид в значении  'разновидность, тип'. В слове мно̀говидово́й основное ударение падает на последний слог, а побочное — на первый. 

Около ста лет - это и чуть меньше, и чуть больше ста лет (отклонение в обе стороны).

Корректно: Он получал дальнейшую информацию от Джима, как то: касательно новых клиентов, сделок и запросов.

Не ясен предмет спора, но очевидна терминологическая проблема. Есть первая запись. Она не вопрос. Почему следующая запись после первой записи именуется «ответом»? 

Ответом на Ваш вопрос могут служить следующие слова из предисловия к «Русскому орфографическому словарю»: «Наряду с активной общеупотребительной лексикой в словарь включаются просторечные, диалектные (областные), жаргонные, устарелые слова, историзмы – в той мере, в какой эти категории слов отражаются в художественной литературе, в газетно-публицистической и разговорной речи».

Иными словами, просторечная лексика встречается в «Русском орфографическом словаре» (на нашем портале представлена электронная версия, в печатном издании тоже есть слово покласть), ибо ее написание тоже должно быть кодифицировано: такие слова могут употребляться в художественной литературе как изобразительное средство. И действительно употребляются:  Неужели же он и навоз-то на воза покласть не может? (А. Сухово-Кобылин, Свадьба Кречинского); Голову свою покласть, но вы у меня будете жить хорошо (В. Шукшин, Калина красная). Кроме того, некоторые слова, ныне относимые к просторечию и диалектизмам, прежде входили в состав литературного языка, их можно обнаружить в произведениях писателей-классиков.

Отметим: вопрос о том, в какой мере должны (и должны ли) быть представлены в нормативном орфографическом словаре просторечные, диалектные, жаргонные слова, является дискуссионным в современной лексикографии. Высказываются полярные мнения: либо словарь должен регламентировать только правописание слов, составляющих ядро литературного языка, либо он должен максимально охватывать языковые единицы, в том числе находящиеся за рамками литературного языка (орфографический словарь – не справочник по стилистике, просторечные, жаргонные слова, профессионализмы, диалектизмы – тоже факт языка, их написание тоже должно быть регламентировано).

Название праздника День города пишется с большой буквы, такова рекомендация словарей и справочников. По аналогии также уместно писать с большой буквы и День села (праздник).

Верен первый вариант.