На вторую часть Вашего вопроса ответить проще. Дело в том, что в этой приставке под ударением пишется чаще о, но в реальности — то, что слышится, то есть иногда и а: ра́спят, ра́звит (ср. ро́спись, ро́зыск), не говоря уже о ра́зум и ра́спря, где приставка практически не осознается. Поэтому без вариантов в написании гласного никак не обойтись.
Тогда как вопрос о том, чтобы подвести написание приставок на з/с под общий принцип передачи на письме значимых частей слова, встает при каждом новом обсуждении путей усовершенствования русской орфографии. Решение Орфографической комиссии, закрепленное декретами 1917 и 1918 гг., состояло в том, чтобы распространить мену з на с на все приставки перед всеми буквами, обозначающими глухие согласные (в том числе и перед буквой с, чего ранее не было, а также на приставки без- и через-(чрез-), которые ранее писались только с конечным з). Можно полагать, что установление именно такого правила было связано с попыткой устранить содержащуюся в нем непоследовательность. Мена согласных именно в этих приставках обусловлена историческими причинами. См. формулировку М. В. Ломоносова в "Российской грамматике" (1755): "Предлоги, которые из согласных з и с составляются, из сего правила должно выключить, ибо древнее их употребление к тому принуждает. Положим, чтобы употреблять с, невзирая ни на мягкость, ни на твердость следующих согласных, то должно писать исбытокъ, расрыть, восбраняю. Положим, чтобы вместо с была всегда з, то принуждены будем писать: зколачиваю, зтекаю, изтребляю, возкресеніе. Но, видя коль странно и дико сие кажется перед избытокъ, разрыть, возбраняю, сколачиваю, стекаю, истребляю, воскресеніе, мне кажется, должно признаться, что для привычки перед мягкими з, воз, из, раз, перед твердыми с, воз, ис надлежит оставить".
Правильно употребление слова подпись (в обоих случаях). Употребление слова роспись в значении 'собственноручное начертание фамилии' – ошибка. Подробнее см. здесь.
Да, есть. Правильно: рисунки, возникавшие в моем воображении, когда я глядел...
В слове чулок пишется буква у, потому что она отражает звук [у], который мы произносим в первом предударном слоге (не такой качественный, как ударный, редуцированный, но все-таки [у]). Буква ю не пишется по правилу, согласно которому после ж, ш, ч, щ, ц пишутся буквы а, у (и не пишутся я, ю) (вне зависимости от ударения, как в словах чугун, чуваш и т. д.).
Верно: с более чем ста институтами.
Русское словесное ударение
Учительница неправа. Литературная норма: шофёры, вариант шоферА есть в языке, но он разговорный и профессиональный. Слова досвидание не существует, правильно: до свидания.
Жителей Аравийского полуострова можно назвать аравийцами и (в историческом контексте) аравитянами. Специального слова, обозначающего гражданина ОАЭ, в литературном языке нет.
Да, по всей видимости, так оно и есть. Судя по контекстам, в которых употребляется это слово, оно образовано от фамилии Кашпировский и используется в значениях 'загипнотизировать, зомбировать; оболванить, одурачить'.