В современном русском языке играючи – наречие, поэтому «обрамлять» его запятыми не нужно.
Запятая нужна.
В таком предложении тире не является обязательным, оно интонационное. Полагаем, что если данное предложение используется как заголовок, то тире предпочтительно.
Запятую ставить не нужно.
Тире нужно.
Вы правы. Корректно дефисное написание.
Такой знак выделять полужирным не нужно: знаки препинания на стыке выделенного текста с невыделенным внутри фразы не выделяют, если они относятся в равной степени и к выделенному, и к невыделенному предшествующему и последующему тексту.
Тире перед это нужно; сочетание прежде всего употреблено здесь в значении 'в первую очередь' и не является вводным: Стратегия конкурсанта — это прежде всего познание себя.
Нет, слово обязательно не выделяется запятыми. Нет условий для обособления.
Наречие в основном не является вводным словом.